(3E)-1-trimethylsilyl-6-methyl-3-hepten-1-yne | 177343-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E)-1-trimethylsilyl-6-methyl-3-hepten-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-6-methylhept-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 177343-05-4
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: KMTIESUPWVJLDP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-trimethylsilyl-6-methyl-3-hepten-1-yne 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E)-6-methyl-3-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从 1,1-双(三甲基甲硅烷基)-2-丙炔和羰基衍生物方便地一锅法合成 (E)-甲硅烷基化共轭烯炔

  摘要：

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。

  DOI：

  10.1080/00397919608003568
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 4-溴丁-3-烯-1-炔基(三甲基)硅烷 在 四(三苯基膦)钯 二氯二茂锆 、 (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(3E)-1-trimethylsilyl-6-methyl-3-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o

文献信息

• A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H
  作者：Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol061202o

  日期：2006.8.1

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。