1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)butane-1,3-dione | 256378-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydro-2(1h)-isoquinolinyl)-1,3-butanedione；1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 256378-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XOPNBNCWSLWDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)butane-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 TEA 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Unusual dirhodium tetraacetate catalyzed intramolecular cyclization of isoquinoline diazoamides

  摘要：

  The dirhodium(II) tetraacetate catalyzed decomposition of an isoquinoline diazoamide leads to the unexpected formation of a 1,3-oxazin-4-one ring which is consistent with a rare example of an intramolecular metal-carbene hydride-abstraction mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01738-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以70.2%的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE

  摘要：

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。

  公开号：

  WO2017059191A1

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3356345A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• US9963462B2
  申请人：——

  公开号：US9963462B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• Unusual dirhodium tetraacetate catalyzed intramolecular cyclization of isoquinoline diazoamides
  作者：Giorgio Chelucci、Nicola Culeddu、Antonio Saba、Raffaela Valenti

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01738-4

  日期：1999.11

  The dirhodium(II) tetraacetate catalyzed decomposition of an isoquinoline diazoamide leads to the unexpected formation of a 1,3-oxazin-4-one ring which is consistent with a rare example of an intramolecular metal-carbene hydride-abstraction mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.