dimethyl 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1260367-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: dimethyl 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl 4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Dimethyl 4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1260367-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: ITIQVSASRQHRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dimethyl 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶酯和酮衍生物的合成，结构和构象性质以及气相反应性†

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶，其特征是在位置3和5处具有酯或酮功能。已经通过核磁共振在其晶体结构和溶液中研究了关于二氢吡啶环和取代基的取向（同平面/反平面）的结构和构象性质。分子间和分子间的评价氢还进行了键合相互作用以及包装特征，证明了有趣的包装图案。通过电喷雾电离，高分辨率和碰撞诱导解离多级质谱法研究了它们作为质子化和去质子化分子的气相反应性。已经观察到脱氢反应是毛细管电压的函数。

  DOI：

  10.1039/c0ob00494d

文献信息

• Synthesis, structural and conformational properties, and gas phase reactivity of 1,4-dihydropyridine ester and ketone derivatives
  作者：Gianluca Giorgi、Mauro F. A. Adamo、Fabio Ponticelli、Antonio Ventura

  DOI：10.1039/c0ob00494d

  日期：——

  A new series of 4-aryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines, characterized by ester or ketone functions at positions 3 and 5, has been synthesized. Structural and conformational properties, concerning the dihydropyridine ring and the orientation (synplanar/antiperiplanar) of the substituents have been investigated in their crystal structure and in solution by nuclear magnetic resonance. Evaluation of

  合成了一系列新的4-芳基-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶，其特征是在位置3和5处具有酯或酮功能。已经通过核磁共振在其晶体结构和溶液中研究了关于二氢吡啶环和取代基的取向（同平面/反平面）的结构和构象性质。分子间和分子间的评价氢还进行了键合相互作用以及包装特征，证明了有趣的包装图案。通过电喷雾电离，高分辨率和碰撞诱导解离多级质谱法研究了它们作为质子化和去质子化分子的气相反应性。已经观察到脱氢反应是毛细管电压的函数。
• Mechanistic Insight of Synthesized 1,4-Dihydropyridines as an Antidiabetic Sword against Reactive Oxygen Species
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Mahmoud A. A. Ibrahim、Ahmed M. Shawky、Abeer Salama、Tarek El-Moselhy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01818

  日期：2023.1.12
• Revisiting ageless antiques; synthesis, biological evaluation, docking simulation and mechanistic insights of 1,4-Dihydropyridines as anticancer agents
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Abeer A. Salama、Tarek F. El-Moselhy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105054

  日期：2021.9

  antitumor activity against lung cancer A549 (GI%= 83.02%), more powerful than both cisplatin and doxorubicin. Compound 11b exhibited an exceptional anticancer activity against lung cancer cell line (A549) as its GI50 in nanomolar was (540 nM) with a 9-fold increase greater than cisplatin (GI50 = 4.93 µM) and with a selectivity index = 131 to cancer cells over normal cells. Further mechanistic investigations

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540