6-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione | 1253579-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-chloro-1-tritylisatin；6-Chloro-1-tritylindole-2,3-dione；6-chloro-1-tritylindole-2,3-dione
• CAS: 1253579-25-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 423.898
• InChiKey: RVBXPTRHRSCIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₃₆H₃₀F₁₀O₄P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-amino-6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1-tritylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化的芳基硼氧烷加成至N-未保护的Ketimines：有效合成西帕加明。

  摘要：

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201910008
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 、 三苯基甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到6-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化将芳基硼酸酯不对称加成到靛红上：涉及烷氧铜中间体的催化循环。

  摘要：

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。

  DOI：

  10.1039/c0cc01635g

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aldol Reaction: Post‐Aldol Stereochemistry Control and Formation of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xing Yang、Pankaj Kumar Majhi、Huifang Chai、Bin Liu、Jun Sun、Ting Liu、Yonggui Liu、Liejin Zhou、Jun Xu、Jiawei Liu、Dongdong Wang、Yanli Zhao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202008369

  日期：2021.1.4

  The dominated approaches for asymmetric aldol reactions have primarily focused on the aldol carbon–carbon bond‐forming events. Here we postulate and develop a new catalytic strategy that seeks to modulate the reaction thermodynamics and control the product enantioselectivities via post‐aldol processes. Specifically, an NHC catalyst is used to activate a masked enolate substrate (vinyl carbonate) to

  不对称的羟醛反应的主要方法主要集中在羟醛碳-碳键形成事件上。在这里，我们提出并开发了一种新的催化策略，该策略试图通过后羟醛工艺调节反应热力学并控制产物的对映选择性。具体而言，NHC催化剂用于活化被掩盖的烯醇酸酯底物（碳酸乙烯酯），以非对映选择性的方式促进羟醛反应。该可逆的羟醛事件随后是对映选择性的酰基动力学拆分，其由相同的（手性）NHC催化剂介导，而没有引入任何其他物质。该醛醇缩合后的过程解决了对映选择性问题，并促使原本可逆的醛醇缩合反应朝着完全转化的方向发展。
• Enantioselective Alkynylation of Isatin Derivatives Using a Chiral Phase-Transfer/Transition-Metal Hybrid Catalyst System
  作者：Suva Paria、Hyo-Jun Lee、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.8b04949

  日期：2019.3.1

  An enantioselective alkynylation of isatin derivatives can be realized by using a hybrid catalyst system consisting of chiral phase-transfer catalyst and transition-metal catalyst. The chiral alkynylation products can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations.

  可以通过使用由手性相转移催化剂和过渡金属催化剂组成的杂化催化剂体系来实现对靛红衍生物的对映选择性炔基化。手性炔基化产物可用作进一步合成转化的通用中间体。
• Copper-catalyzed asymmetric addition of arylboronates to isatins: a catalytic cycle involving alkoxocopper intermediates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc01635g

  日期：——

  A copper-catalyzed addition of arylboronates to isatins has been developed to give 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles under mild conditions. The catalytic cycle of this process has been examined through a series of stoichiometric reactions and an effective asymmetric variant has also been described by the use of a chiral N-heterocyclic carbene ligand.

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines by Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Masayuki Nakamura、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/chem.201300685

  日期：2013.6.3

  Get selective! Enantioselective allylation of ketimines derived from isatins by using chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide variety of ketimines. The obtained product can be converted to homoallylic amines and a spirocyclic amine without the loss of enantiopurity.

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。