(-)Reframolin | 21238-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (-)Reframolin
• 英文别名: (5R)-8-methoxy-13-methyl-10,11-dihydro-5H-10c,5r-azaethano-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-ol；(1R,12S)-15-methoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.6.2.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaen-16-ol
• CAS: 21238-92-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HDQHRTXBXYQUNW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)Reframolin 、 重氮甲烷 生成 (–)-reframine
  参考文献：
  名称：

  GOZLER, BELKIS;GOZLER, TEKANT;FREYER, ALAN J.;SHAMMA, MAURICE, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, 760-764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-methyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)Reframolin
  参考文献：
  名称：

  帕维烷和异帕维烷生物碱：通过合成确定绝对构型的相关性

  摘要：

  （-）-卡里卡因（9）和（-）-拉喹啉（10）是从一种常见的中间体合成的；这证实了先前通过应用芳香族手性法则推导的异链烷烃系列的绝对构型。这也代表了旋光pavinane生物碱的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93611-7

文献信息

• GOZLER, BELKIS;GOZLER, TEKANT;FREYER, ALAN J.;SHAMMA, MAURICE, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, 760-764
  作者：GOZLER, BELKIS、GOZLER, TEKANT、FREYER, ALAN J.、SHAMMA, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Pavinane and isopavinane alkaloids
  作者：S.F. Dyke、R.G. Kinsman、P. Warren、A.W.C. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93611-7

  日期：1978.1

  (−)-Caryachine (9) and (−)-Reframoline (10) have been synthesised from a common intermediate; this confirms the absolute configuration in the isopavinane series deduced previously by application of the aromatic chirality rule. This also represents the first synthesis of an optically active pavinane alkaloid.

  （-）-卡里卡因（9）和（-）-拉喹啉（10）是从一种常见的中间体合成的；这证实了先前通过应用芳香族手性法则推导的异链烷烃系列的绝对构型。这也代表了旋光pavinane生物碱的首次合成。