2-(2-Methylpiperidino)benzaldehyd | 130084-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-Methylpiperidino)benzaldehyd
• 英文别名: 2-(2-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 130084-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IWXTVLQLBWHAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylpiperidino)benzaldehyd 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-甲基-1-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-Methylpiperidino)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d

文献信息

• Kondensierte Chinazolin-N-oxide
  作者：Hans Möhrle、Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19903230706

  日期：——

  2‐tertiär‐Amino‐benzaldoxime 2 cyclisieren bei der Umsetzung mit dem Quecksilber(II)‐EDTA‐Komplex nach Art einer intramolekularen Mannich‐Reaktion unter Nachbargruppenbeteiligung des Oxim‐Stickstoff‐Atoms zu neuartigen anellierten Aldonitronen 3, deren Konstitution derivativ und spektroskopisch gesichert wurde.

  在与汞 (II) EDTA 络合物反应过程中，2-叔氨基-苯甲醛肟 2 以分子内曼尼希反应的方式在肟氮原子的相邻基团参与下环化，形成新型稠合醛氮酮 3，其结构为经衍生和光谱验证。
• Redox-Neutral Indole Annulation Cascades
  作者：Michael C. Haibach、Indubhusan Deb、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja110713k

  日期：2011.2.23

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1
• Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 11, p. 1369 - 1378
  作者：Moehrle、Mehrens

  DOI：——

  日期：——
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——