ethyl 4-<2-<<1-<5-chloro-2-(2-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate | 83894-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-<2-<<1-<5-chloro-2-(2-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
• 英文别名: 4-[(1-(5-Chloro-2-(2-methyl-piperidino)-phenyl)-1-ethyl)-aminocarbonylmethyl]-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[2-[1-[5-chloro-2-(2-methylpiperidin-1-yl)phenyl]ethylamino]-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 83894-93-3
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₂O₃
• 分子量: 442.986
• InChiKey: BVMGOERQUDXOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<2-<<1-<5-chloro-2-(2-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-[(1-(2-(2-Methyl-piperidino)-phenyl)-1-ethyl)-aminocarbonylmethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 在 2-methylpiperidine-1-carbaldehyde 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-<2-<<1-<5-chloro-2-(2-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349