ethyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate | 54915-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-2-methylpiperidine；2-methyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-piperidin-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 54915-66-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01358030
• 分子量: 171.239
• InChiKey: MTQFKNKMVINULH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-57 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 四乙基碘化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Ethoxycarbonyl-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselenomethyl)piperidine-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morella, Angelo M.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 445 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDIRECT ELECTROOXIDATION OF<i>N</i>-PROTECTED AMINES TO AMIDES WITH A DOUBLE MEDIATORY SYSTEM CONSISTING OF RuO₄, AND Cl⁺
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Takao Yukawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1063

  日期：1984.7.5

  Indirect electrooxidative conversion of N-protected aliphatic amines into the corresponding amides with RuO4, in a saturated NaCl-acetone system proceeds in excellent yields.

  在饱和NaCl-丙酮体系中，利用RuO4对N-保护脂肪胺进行间接电氧化转化，可以高产率地得到相应的酰胺。
• Attenuating <i>N</i>‐Oxyl Decomposition for Improved Hydrogen Atom Transfer Catalysts
  作者：Cheng Yang、Luke A. Farmer、Elvis C. McFee、Rahul Kant Jha、Stephen Maldonado、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.202315917

  日期：——

  This work details a new N-oxyl scaffold that is a promising hydrogen atom transfer catalyst. Although the conventional N-oxyl catalyst design within the phthalimide-N-oxyl scaffold provides modest improvement on either reactivity or stability, the increase of one parameter often strongly impacts the other. For the first time, we found that within hydantoin-N-oxyl scaffold, the N-oxyl persistence can

  这项工作详细介绍了一种新的N-氧基支架，它是一种有前途的氢原子转移催化剂。尽管邻苯二甲酰亚胺-N-氧基支架内的传统N-氧基催化剂设计对反应性或稳定性提供了适度的改进，但一个参数的增加通常会强烈影响另一个参数。我们首次发现，在乙内酰脲-N-氧基支架内，可以在不牺牲反应性的情况下增加N-氧基的持久性。
• Action of Secondary Amines on Mixed Carboxylic-Carbonic Anhydrides; the Factors Favoring Urethan Formation Instead of Amide Formation¹
  作者：NORMAN A. LEISTER、D. STANLEY TARBELL

  DOI：10.1021/jo01102a019

  日期：1958.8
• Morella Angelo M., Ward A. David, Austral. J. Chem, 48 (1995) N 2, S 445-467
  作者：Morella Angelo M., Ward A. David

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;YUKAWA, TAKAO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1063-1066
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、YUKAWA, TAKAO

  DOI：——

  日期：——