tert-butyl-((S)-2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-3-enyloxy)-dimethyl-silane | 127665-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-((S)-2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-3-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: (-)-(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-1-vinylcyclohexene；(-)-(S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,6-dimethyl-1-vinylcyclohexene；tert-butyl-[(1S)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 127665-91-2
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: FKRXJPLNIXGSGV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((S)-2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-3-enyloxy)-dimethyl-silane 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-3(S),17-dihydroxytanshinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone

  摘要：

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.091
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethylcyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl-((S)-2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-3-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones: methyl tanshinonate, tanshinone IIB, tanshindiol B and 3-hydroxytanshinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a009

文献信息

• A Negishi cross-coupling reaction enables the total synthesis of (+)-stachyflin
  作者：Franz-Lucas Haut、Klaus Speck、Raphael Wildermuth、Kristof Möller、Peter Mayer、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.048

  日期：2018.6

  present a full account on the development of the total synthesis of the antiviral meroterpenoid (+)-stachyflin. The decalin subunit is rapidly accessed by an exo-selective Diels–Alder reaction, whereas the isonindolinone was synthesized via a highly efficient and practical de novo route starting from dimedone. A challenging sp2–sp3 Negishi cross-coupling reaction enabled construction of the crucial C15–C16

  我们目前就抗病毒类萜（+）-水苏木素的全合成的发展提出了一个完整的说明。的萘烷亚基正在迅速由被访问的外切-选择性狄尔斯-阿尔德反应，而isonindolinone合成通过一高效实用的从头航线从双甲酮开始。具有挑战性的sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应使连接芳烃和萘烷亚单位的关键C15–C16键得以构建。为了最终安装顺式-十氢萘骨架，使用了路易斯酸催化的环化反应。
• Total Synthesis of Isofregenedadiol
  作者：Suresh E. Kurhade、Abbas I. Sanchawala、Velayutham Ravikumar、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol201336x

  日期：2011.7.15

  The first total synthesis of isofregenedadiol, a bicyclic diterpene isolated from H. Viscosum, is reported starting from a d-(−)-pantolactone chiral pool. A one-pot quadruple reaction sequence comprising an enyne ring-closing metathesis/cross-metathesis/Diels–Alder/aromatization for the construction of a target skeleton is the highlight of the present synthesis.

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。
• Asymmetric syntheses of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones: methyl tanshinonate, tanshinone IIB, tanshindiol B and 3-hydroxytanshinone
  作者：Mohammed Haiza、Junning Lee、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00304a009

  日期：1990.8
• HAIZA, MOHAMMED;LEE, JUNNING;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5008-5013
  作者：HAIZA, MOHAMMED、LEE, JUNNING、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone
  作者：Jiangang Zhang、Wenhu Duan、Junchao Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.091

  日期：2004.2

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.