Ethyl 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate | 863891-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 863891-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: AFIZQCDHQZAOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 、 2-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro[1]-benzothieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的2-叠氮基-3-噻吩甲酸乙酯的合成及其在噻吩并[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）的合成中）-那些

  摘要：

  通过将2-氨基噻吩重氮化并随后用叠氮化钠处理来合成新的杂环叠氮化物2-叠氮基-4-R 1 -5-R 2 -3-噻吩甲酸乙酯。研究了这些杂环叠氮化物与β-酮酸酯和活化乙腈的反应。噻吩[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，一种新的环系，是通过阴离子杂多米诺反应高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.086
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到Ethyl 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的2-叠氮基-3-噻吩甲酸乙酯的合成及其在噻吩并[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）的合成中）-那些

  摘要：

  通过将2-氨基噻吩重氮化并随后用叠氮化钠处理来合成新的杂环叠氮化物2-叠氮基-4-R 1 -5-R 2 -3-噻吩甲酸乙酯。研究了这些杂环叠氮化物与β-酮酸酯和活化乙腈的反应。噻吩[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，一种新的环系，是通过阴离子杂多米诺反应高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.086

文献信息

• Selectivity in domino reaction of ortho-carbonyl azides with malononitrile dimer leading to [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Mykola A. Tupychak、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-018-2256-4

  日期：2018.2

  nitrile function in the ortho position, the reaction occurred with the formation of exclusively [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine instead of [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine system. Thus, new [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines, thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine, and thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]-pyrimidines, having polyfunctional 1-amino-2,2-dicyanovinyl fragment, were prepared in short

  研究了在（邻）芳基叠氮基的（杂）芳基叠氮化物与叠氮基丙二胺的多米诺反应的选择性。已经表明，在芳族叠氮化物在邻位具有羧基或腈功能的情况下，反应发生，仅形成[1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶而不是[1] ，2，3]三唑并[4，5- b ]吡啶体系。因此，新的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和噻吩并[3， 2- e ] [1,2,3]三唑[1,5- a具有多官能的1-氨基-2,2-二氰基乙烯基片段的对-嘧啶，可以在短时间内以高收率制备。
• Synthesis of ethyl 4,5-disubstituted 2-azido-3-thiophenecarboxylates and use in the synthesis of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.086

  日期：2009.3

  New heterocyclic azides, ethyl 2-azido-4-R1-5-R2-3-thiophenecarboxylates, were synthesized by diazotization of 2-aminothiophenes and subsequent treatment with sodium azide. The reactions of these heterocyclic azides with β-ketoesters and activated acetonitriles were studied. The derivatives of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine, a new ring system, were prepared in high yields via an anionic

  通过将2-氨基噻吩重氮化并随后用叠氮化钠处理来合成新的杂环叠氮化物2-叠氮基-4-R 1 -5-R 2 -3-噻吩甲酸乙酯。研究了这些杂环叠氮化物与β-酮酸酯和活化乙腈的反应。噻吩[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，一种新的环系，是通过阴离子杂多米诺反应高收率地制备的。