1-(4-Naphthalen-2-ylphenyl)propan-1-one | 1093281-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-Naphthalen-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1093281-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: WKAXFZYZQGHIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Naphthalen-2-ylphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251

文献信息

• Copper/Palladium Bimetallic System for the Synthesis of Isobenzofuranones through [4 + 1] Annulation between Propiophenones and Benzoic Acids
  作者：Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Keqiang Shi、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03627

  日期：2020.12.18

  A copper/palladium-catalyzed annulation from benzoic acids and propiophenones for the synthesis of isobenzofuranones was reported. The Cu-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl system showed a great ability to activate the C–H bond on the α- and β-carbons of a carbonyl group, and the in situ-generated enone intermediate in this reaction could be further transformed to construct isobenzofuranones with

  据报道，铜/钯催化的苯甲酸和苯乙酮环化反应可合成异苯并呋喃酮。Cu-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基系统显示出强大的活化羰基α-碳和β-碳上的CH键的能力，并就地生成该反应中的烯酮中间体可以在Pd（dba）2（dba =二苄叉基丙酮）的催化下进一步转化成异苯并呋喃酮。可以以中等到良好的产率获得各种异苯并呋喃酮，并且通过使用该方法突出了巨大的原子经济性。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of Acrylamides
  作者：Natsuho Harada、Toshifumi Asano、Masaharu Sugiura、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.c23-00435

  日期：2023.10.1

  from the corresponding binaphthols and lithium tert-butoxide effectively catalyze the asymmetric Michael additions of ketones to poorly reactive acrylamides. The lithium binaphtholate catalyst mediates ketone deprotonation and enantioselective carbon–carbon bond formation to the acrylamide to deliver the Michael adduct in good yield and enantioselectivity. A small excess of lithium tert-butoxide relative

  由相应的联萘酚和叔丁醇锂制备的手性联萘锂可有效催化酮与反应性差的丙烯酰胺的不对称迈克尔加成。联萘酸锂催化剂介导酮去质子化和与丙烯酰胺的对映选择性碳-碳键形成，从而以良好的产率和对映选择性产生迈克尔加合物。相对于联萘酚稍过量的叔丁醇锂在反应初期成功地烯醇化了酮，从而促进了迈克尔反应。过渡态的计算分析表明，联萘酚催化剂的 3- 和 3'- 苯基调节烯醇锂的取向以及丙烯酰胺的后续接近，从而产生优异的对映选择性。 全尺寸图像