N-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylbenzamide | 1338603-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 1338603-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 353.401
• InChiKey: QSBQMNLHRPGHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,4-苯并二恶烷作为潜在抗肿瘤剂的1,3,4-噻二唑衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列含有1,4-苯并二恶烷（2a - 2s）的1,3,4-噻二唑衍生物，以筛选FAK抑制活性。化合物2p对HEPG2癌细胞系表现出最有效的生物学活性（HEPG2的EC 50  = 10.28μg/ mL  ，FAK的EC 50 = 10.79μM），与阳性对照相当。进行对接模拟以将化合物2p置于FAK结构活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖和蛋白质印迹试验的结果表明，化合物2p对HEPG2癌细胞系具有良好的抗增殖活性。因此，化合物2p 具有强FAK抑制活性的化合物可能是针对HEPG2癌细胞的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.039

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing 1,4-benzodioxan as potential antitumor agents
  作者：Juan Sun、Yu-Shun Yang、Wei Li、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.039

  日期：2011.10

  A series of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing 1,4-benzodioxan (2a–2s) have been synthesized to screen for FAK inhibitory activity. Compound 2p showed the most potent biological activity against HEPG2 cancer cell line (EC50 = 10.28 μg/mL for HEPG2 and EC50 = 10.79 μM for FAK), which was comparable to the positive control. Docking simulation was performed to position compound 2p into the FAK structure

  合成了一系列含有1,4-苯并二恶烷（2a - 2s）的1,3,4-噻二唑衍生物，以筛选FAK抑制活性。化合物2p对HEPG2癌细胞系表现出最有效的生物学活性（HEPG2的EC 50  = 10.28μg/ mL  ，FAK的EC 50 = 10.79μM），与阳性对照相当。进行对接模拟以将化合物2p置于FAK结构活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖和蛋白质印迹试验的结果表明，化合物2p对HEPG2癌细胞系具有良好的抗增殖活性。因此，化合物2p 具有强FAK抑制活性的化合物可能是针对HEPG2癌细胞的潜在抗癌药。