4-cumyl-α-naphthol | 27420-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cumyl-α-naphthol
• 英文别名: 4-(2-Phenylpropan-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 27420-96-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: ZDZIDJSCACTHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 过氧化氢异丙苯 在 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-cumyl-α-naphthol
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物的亲电芳烷基化。苯酚的离子和自由基机理之间的竞争。

  摘要：

  叔氢过氧化物已用于活化的芳族底物，特别是酚和酚醚的亲电烷基化。氢过氧化枯基（1）和叔丁基（2）在催化和区域选择性方面表现出极大的不同。1的最佳催化剂是TiCl（4），它与2完全不活泼。对于后者，有效的催化剂是FeCl（3），但是，它可以与烷基酚发生亲电和自由基反应。从对甲酚以高收率获得2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲基二苯基。

  DOI：

  10.1021/jo990742e

文献信息

• Alkali Ion Exchanged Nafion as a Confining Medium for Photochemical Reactions†
  作者：Selvanathan Arumugam、Lakshmi S. Kaanumalle、V. Ramamurthy

  DOI：10.1562/2005-05-05-ra-515

  日期：——

  beads were used as microreactors to control the photochemical reaction pathways. Product selectivity in three unimolecular reactions, namely, the photo-Fries rearrangement of naphthyl esters, Norrish Type I reaction of 1-phenyl-3-p-tolyl-propan-2-one and Norrish Type I and Type II reactions of benzoin alkyl ethers were examined. The influence of cations over the photodimerization of acenaphthylene and

  甲醇溶胀的Nafion珠用作微反应器，以控制光化学反应路径。在三个单分子反应中的产物选择性，即萘酯的光-弗里斯重排，1-苯基-3-对甲苯基丙烷-2-酮的Norrish I型反应和安息香烷基醚的Norrish I型和II型反应被检查了。还研究了阳离子对Na烯的光二聚化以及Na烯与Nafion中包括的N-苄基马来酰亚胺之间的交叉光二聚化的影响。与它们的溶液光化学法相比，Nafion中上述底物的光化学行为发生了显着变化。特别令人感兴趣的是，发现产物分布取决于Nafion的抗衡阳离子。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。
• Alkali metal ion controlled product selectivity during photorearrangements of 1-naphthyl phenyl acylates and dibenzyl ketones within zeolites
  作者：M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1139/v03-041

  日期：2003.6.1

  acylates and dibenzyl ketones included in zeolites have been compared. 1-Naphthyl phenyl acylates while in solution produce eight photoproducts; within NaY it gives a single product. The selectivity is attributed to the restriction brought on the mobility of the primary radical pair by the alkali metal ions present in zeolites. Photochemistry of dibenzyl ketones within NaY reveals that the intersystem crossing

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。
• Photo-Fries Reactions of 1-Naphthyl Esters in Cation-Exchanged Zeolite Y and Polyethylene Media
  作者：Weiqiang Gu、Manoj Warrier、V. Ramamurthy、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja990818o

  日期：1999.10.1
• Cyclodextrin-mediated regioselective photo-Fries reaction of 1-naphthyl phenyl acylates
  作者：Smriti Koodanjeri、Ajit R Pradhan、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00422-2

  日期：2003.4

  1-Naphthyl phenyl acylates upon irradiation in solution yield eight products via beta-cleavage process. However, excitation of these molecules as included in gamma-cyclodextrin results in a single product (>95%). This medium dependent product selectivity is attributed to conformational and translational restrictions enforced on the reactant as well as intermediates by the cyclodextrin cavity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.