2-imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidone | 33176-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidone
• 英文别名: (2-amino-4-oxo-4H-thiazol-5-ylidene)-acetic acid methyl ester；5-Methoxycarbonylmethyliden-2-imino-4-thiazolidon；Methyl 2-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 33176-46-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: LBJCXPYWDNQVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Dioxo-5-methoxycarbonylmethyliden-thiazolidin
  参考文献：
  名称：

  Nagase,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 270 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 硫脲 在 1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidone
  参考文献：
  名称：

  噻二唑和噻二唑啉。第1部分。硫脲和亚乙基硫脲与氯二氮杂丁二烯的​​反应：制备4-ami基-1,3,4-噻二唑啉的新途径

  摘要：

  1-氯-1,4- diaryldiazabutadienes（1）与硫脲反应，得到盐酸盐的4-脒基-2,5-二芳基Δ 2从相应的游离碱获得（2）-1,3,4-噻二唑类用冷碱处理。咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）与chlorodiazabutadienes（1A，b）同样反应，得到，处理后用冷的碱，4-（4,5- dihydroimidazolin -2-基）-2,5-二芳基Δ 2 - 1,3,4-噻唑啉（6a，b）。在过量的硼氢化钠存在下，（1a）与硫脲的反应产生了一些N 2-苄硫基苯甲酰肼（12），与中间亚胺离子的捕获相容。建议了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/p19810000360

文献信息

• Thiadiazoles and thiadiazolines. Part 1. Reaction of thiourea and ethylenethiourea with chlorodiazabutadienes: a new route to 4-amidino-1,3,4-thiadiazolines
  作者：Syed H. Askari、Stephen F. Moss、David R. Taylor

  DOI：10.1039/p19810000360

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryldiazabutadienes (1) react with thiourea to give hydrochlorides of 4-amidino-2,5-diaryl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines from which the corresponding free bases (2) are obtained by treatment with cold alkali. Imidazolidine-2-thione (ethylenethiourea) reacts similarly with the chlorodiazabutadienes (1a,b) to give, after treatment with cold alkali, 4-(4,5-dihydroimidazolin-2-yl)-2,5-diaryl-Δ2-1

  1-氯-1,4- diaryldiazabutadienes（1）与硫脲反应，得到盐酸盐的4-脒基-2,5-二芳基Δ 2从相应的游离碱获得（2）-1,3,4-噻二唑类用冷碱处理。咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）与chlorodiazabutadienes（1A，b）同样反应，得到，处理后用冷的碱，4-（4,5- dihydroimidazolin -2-基）-2,5-二芳基Δ 2 - 1,3,4-噻唑啉（6a，b）。在过量的硼氢化钠存在下，（1a）与硫脲的反应产生了一些N 2-苄硫基苯甲酰肼（12），与中间亚胺离子的捕获相容。建议了这些反应的机制。
• 2,3,5,6-Tetrahydro- and 5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazoline-2-thiol derivatives and unsaturated or halogenated acids and esters
  作者：R. B. Blackshire、C. J. Sharpe

  DOI：10.1039/j39710003602

  日期：——

  imidazoline-2-thiol with maleic anhydride and with α-bromo-dicarboxylic acids and their diethyl esters. Ethyl 2-chloro- and 4-bromoacetoacetate with imidazoline-2-thiol give derivatives of 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole with retention of the ethoxycarbonyl group. 5-Substituted 2-thiohydantoins react in a similar way.

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。
• Studies on Fungicides. XXIII. Addition of Dithiocarbamates and Thiolcarbamates to 2-Thioxo-, 2-Oxo- and 2-Imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidones
  作者：HIROSHI NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.21.1132

  日期：——
• Nagase,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 270 - 278
  作者：Nagase,H.

  DOI：——

  日期：——
• Tahermansouri, Hasan; Atghaee, Maede; Azadfar, Mina, Oriental Journal of Chemistry, <hi>2011</hi>, vol. 27, # 4, p. 1325 - 1329
  作者：Tahermansouri, Hasan、Atghaee, Maede、Azadfar, Mina

  DOI：——

  日期：——