6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1-(4-methylphenyl)-sulfonyl-1H-indazole | 332012-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1-(4-methylphenyl)-sulfonyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-Fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole；6-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-piperazin-1-ylindazole
• CAS: 332012-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₄O₂S
• 分子量: 374.439
• InChiKey: NAVHISBSLCWSJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1-(4-methylphenyl)-sulfonyl-1H-indazole 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及氮丙啶鎓中间体的缩水甘油醚和其他方法在制备对映体纯药物候选物中的应用

  摘要：

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。

  DOI：

  10.1021/op200310y
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₂₇FN₄O₄S 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1-(4-methylphenyl)-sulfonyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  涉及氮丙啶鎓中间体的缩水甘油醚和其他方法在制备对映体纯药物候选物中的应用

  摘要：

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。

  DOI：

  10.1021/op200310y

文献信息

• The Use of Glycidyl Ethers Involving Aziridinium Intermediates and Other Methodology for the Preparation of Enantiomerically Pure Drug Candidates
  作者：Timothy A. Ayers、Timothy J. N. Watson、Witold Subotkowski、John Daniel、Mark Webster

  DOI：10.1021/op200310y

  日期：2012.1.20

  2-amine migration process through an aziridinium intermediate involving ring-opening with potassium phthalimide derivatives to produce precursors to drug candidates was developed. The precursor amine derivatives were readily available by epoxide opening of simple glycidyl ether derivatives. The regioselectivity of the process was shown to provide approximately 85% of the desired rearranged product with

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。