2-氨基-4-(3-氯苯基)-5-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 | 350989-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-(3-氯苯基)-5-甲基-3-噻吩羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4-（3-氯苯基）-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 350989-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD01922200
• 分子量: 295.79
• InChiKey: GEHMIIDYUWPPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-氯苯基)-5-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of trisubstituted thiophene-3-arboxamide selenide derivatives as novel EGFR kinase inhibitors with cytotoxic activity

  摘要：

  设计并合成了取代噻吩-3-甲酰胺衍生物的硒化物，以探索其抑制表皮生长因子受体（EGFR）的抗增殖潜力。出色的体外实验结果表明，这是一种具有表皮生长因子受体激酶抑制作用（nM）的新型命中分子。

  DOI：

  10.1039/d3md00403a
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 四氯化钛 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-氨基-4-(3-氯苯基)-5-甲基-3-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Development of trisubstituted thiophene-3-arboxamide selenide derivatives as novel EGFR kinase inhibitors with cytotoxic activity

  摘要：

  设计并合成了取代噻吩-3-甲酰胺衍生物的硒化物，以探索其抑制表皮生长因子受体（EGFR）的抗增殖潜力。出色的体外实验结果表明，这是一种具有表皮生长因子受体激酶抑制作用（nM）的新型命中分子。

  DOI：

  10.1039/d3md00403a

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel N-substituted piperazine-tethered thiophene-3-carboxamide selenides as potent antiproliferative agents with EGFR kinase inhibitory activity
  作者：Priyanka N. Makhal、Lahu N. Dayare、Shrilekha Chilvery、Priyanka Devi、Arbaz Sujat Shaikh、Anamika Sharma、Aakansha Negi、Chandraiah Godugu、Venkata Rao Kaki

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107677

  日期：2024.10

  In the context of structural investigation and optimization of various potential EGFR inhibitors, a novel series of asymmetrical piperazine-tethered trisubstituted thiophene-3-carboxamide selenide derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative potential against selected human cancer cell lines. These derivatives, built based on a previously identified hit molecule, were synthesized

  在各种潜在 EGFR 抑制剂的结构研究和优化的背景下，合成了一系列新型不对称哌嗪系三取代噻吩-3-甲酰胺硒化物衍生物，并评估了它们对选定的人类癌细胞系的抗增殖潜力。这些衍生物是基于先前鉴定的命中分子构建的，通过多步反应合成，包括 C-Se 交叉偶联反应的优化。两种化合物分别对 HCT116 和 A549 癌细胞系表现出显着的细胞毒性（IC 值：4.82 ± 0.80 µM 和 1.43 ± 0.08 µM）。使用Annexin V-FITC/PI双染色对凋亡阶段进行定量分析验证了它们的凋亡潜力。此外，该化合物对 EGFR 激酶具有显着的抑制作用，IC 浓度为 42.3 nM。该先导化合物具有显着的细胞毒性、细胞凋亡诱导能力和 EGFR 抑制作用，成为抗癌治疗的有前途的候选药物。