5-methylchroman-8-carboxylic acid | 110751-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methylchroman-8-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene-8-carboxylic acid
• CAS: 110751-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AFOVEAQMIPOAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylchroman-8-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 10.0h， 生成 5-methylchroman-8-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators

  摘要：

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。

  DOI：

  10.2174/157017809787003070
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到5-methylchroman-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators

  摘要：

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。

  DOI：

  10.2174/157017809787003070

文献信息

• Benzopyrancarboxamide derivatives, salt thereof, process for the preparation of same and use thereof
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0691341A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  There are disclosed a benzopyrancarboxamide derivative of the formula    wherein R¹ is hydrogen atom or a lower alkyl group; R² is hydrogen atom, a lower alkyl group, halogen atom, an amino radical or an acylamino group; R³ is hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or halogen atom; dotted line is a possible double bond; and n is an integer of 1 - 5, and a pharmacologically acceptable salt of the compound, a process for the preparation of the compound and salt as well as use thereof. The derivative and salt can be easily synthesized, show powerful agonisting action to 5-HT₄ receptor and has very low side effect to central nerve system.

  公开了一种式如下的苯并吡喃甲酰胺衍生物 其中，R¹为氢原子或低级烷基；R²为氢原子、低级烷基、卤素原子、氨基或酰氨基；R³为氢原子、低级烷基、低级烷氧基或卤素原子；虚线为可能的双键；n为1-5的整数、 及其药理学上可接受的盐、化合物和盐的制备工艺及其用途。 该衍生物和盐易于合成，对 5-HT₄ 受体有很强的激动作用，对中枢神经系统的副作用很小。
• US5006570A
  申请人：——

  公开号：US5006570A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5502209A
  申请人：——

  公开号：US5502209A

  公开（公告）日：1996-03-26
• Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators
  作者：Zhiqiang Huang、Qiqi Zhao、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.2174/157017809787003070

  日期：2009.1.1

  Six of new N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N-(2,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran)-7-carbohydrazide derivatives and five of new N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N-(5-methylchroman)-8-carbohydrazide derivatives were designed and synthesized from m-cresol. The synthesis highlighted that some kinds of reactions were ameliorated in methodology. An important feature is that 1-(3-allyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone can easily be transformed into 1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone just with concentrated sulfuric acid as catalyst. In addition, we found that 1-(5-methyl-2H-chromen-8-yl)ethanone could not be reduced to 1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone directly by hydrogen with Pd/C as catalyst. It is an effective method for protecting 1-(5-methyl-2H-chromen-8-yl)ethanone with ethylene glycol to obtain 5-methyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2H-chromene and then reducing by hydrogen with Pd/C as catalyst to produce 1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone in one step. Furthermore, SOCl2 can convert 2,3-dihydro-2,4- dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid to 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-carbonyl chloride, but it is inefficient for transforming 5-methylchroman-8-carboxylic acid to the corresponding acyl chloride. Hence, different heterocycles on the benzene ring of benzoheterocyle moiety have influence on the reaction property of the corresponding acid.

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。