2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-propanediol | 56176-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-O-t-butyldimethylsilylglycerol；2-O-TBDMS-glycerol；2-(t-butyldimethylsilyloxy)propane-1,3-diol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,3-diol；(R,S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropanol；2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propane-1,3-diol；2-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-propanediol；2-O-Dimethyl-t-butylsilylglycerin；1,3-Propanediol, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropane-1,3-diol
• CAS: 56176-76-2
• 化学式: C₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 206.357
• InChiKey: MRDHLKVAYGFKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-propanediol 在 盐酸 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 1,3-diamino-2-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Simple Conversion of Alcohols into Amines

  摘要：

  在一种便捷的一锅法反应序列中，通过将醇和α-羟基酯与叠氮酸、二异丙基偶氮二羧酸酯以及过量的三苯基膦在四氢呋喃中反应，随后加入水或酸溶液，可以得到中等至良好产率的胺或氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27887
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-O-dioleoyl-2-O-(t-butyldimethylsilyl)glycerol 、 TBAF*THF 在 二氯甲烷 、 水 、 2-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-propanediol 作用下， 反应 0.5h， 以to provide 3.97 g (48.0% based on 2-O-t-butyldimethylsilylglycerol) of the title compound的产率得到二油精
  参考文献：
  名称：

  US06020317

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of phospholipids by means of cyclic enediol pyrophosphates
  作者：Fausto Ramirez、Panayiotis V. Ioannou、James F. Marecek、George H. Dodd、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80299-8

  日期：1977.1

  A new method for the synthesis of the cardiolipin family of phospholipids which are characteristically located at the inner membrane of mitochondria, and particularly abundant in the heart, is described in this paper. A 1,2-diacyl-sn-glycerol, derived from stearic, palmitic, or myristic acid, is converted into the corresponding 1',3'-diphosphatidylglycerol (DPG), by means of the phosphorylating reagent

  本文描述了一种新的合成心磷脂家族磷脂的新方法，该磷脂家族特征在于位于线粒体内膜上，在心脏中特别丰富。衍生自硬脂酸，棕榈酸或肉豆蔻酸的1,2-二酰基-sn-甘油通过磷酸化试剂二（1,2-二甲基亚乙烯基）转化为相应的1'，3'-二磷脂酰甘油（DPG） ）焦磷酸盐的总收率分别为29％，23％和25％。合成涉及四个步骤，其中两个在一个烧瓶中进行；另一个在一个烧瓶中进行。仅一种中间体和最终产物DPG·2NH 4 + ·2H 2纯化O，前者通过硅胶纯化，而后者通过DEAE-纤维素柱色谱纯化。通过分别与NaCl，MgCl 2和CaCl 2复分解，铵盐被转化为金属离子盐，DPG·2Na + ·2H 2 O，DPG·Mg 2+ 2H 2 O和DPG·Ca 2 + ·2H 2O 。
• A first synthesis of a phosphatidylcholine bearing docosahexaenoic and tetracosahexaenoic acids
  作者：Naomichi Baba、Md. Khorshed Alam、Yoshihiro Mori、Syed S. Haider、Masatoshi Tanaka、Shuhei Nakajima、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1039/b007923p

  日期：——

  A phosphatidylcholine bearing tetracosahexaenoic [24∶6 (n-3)] and docosahexaenoic acid [22∶6 (n-3), DHA] at the 1- and 2-positions, respectively, was synthesized for the first time by a new method.

  一种新型的磷脂酰胆碱首次通过新方法合成，该磷脂酰胆碱在1位和2位分别带有二十四碳六烯酸[24∶6 (n-3)]和二十二碳六烯酸[22∶6 (n-3), DHA]。
• Drug composition containing nucleic acid copolymer
  申请人：Nippon Shinyaku Company, Ltd.

  公开号：US05705188A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  This invention has for its object to insure an effective utilization of single-stranded nucleic acid copolymers, particularly poly(adenylic acid-uridylic acid), and to provide a pharmaceutical composition having antitumor activity. The invention typically relates to a pharmaceutical composition comprising a lipid device such as Lipofectin (trademark), 3-O-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-O-dioleylgycerol, 3-O-(2-dimethylamino-ethyl)carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-diethylaminoethyl) carbamoyl-1,2-O-dioleylgycerol, or 2-O-(2-diethylaminoethyl)carbamoyl-1,3-O-dioleoylglycerol and poly(adenylic acid-uridylic acid).

  这项发明旨在确保有效利用单链核酸共聚物，特别是聚(腺苷酸-尿苷酸)，并提供具有抗肿瘤活性的药物组合物。该发明通常涉及一种药物组合物，包括脂质载体，如脂质体（商标）、3-O-(4-二甲基氨基丁酰)-1,2-O-二油酰基甘油、3-O-(2-二甲基氨基乙基)氨甲酰-1,2-O-二油酰基甘油、3-O-(2-二乙基氨基乙基)氨甲酰-1,2-O-二油酰基甘油，或2-O-(2-二乙基氨基乙基)氨甲酰-1,3-O-二油酰基甘油和聚(腺苷酸-尿苷酸)。
• Acylative Desymmetrization of Glycerol Derivatives by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Seiji Suga、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo

  DOI：10.3987/com-21-14433

  日期：——

  enantioselective acylative desymmetrization of glycerol was developed by using a chiral DMAP derivatives 1e having a 1,1ʹ-binaphthyl unit. The reactions required only 0.1 mol% of the catalyst and showed moderate to good enantioselectivity (up to 94:6 er). Control experiments revealed that the first acylation of a glycerol derivative proceeded selectively rather than the second acylation to give diacylate.

  通过使用具有 1,1ʹ-联萘单元的手性 DMAP 衍生物1e ，开发了一种有效的甘油的对映选择性酰化去对称化。该反应仅需要 0.1 mol% 的催化剂，并显示出中等至良好的对映选择性（高达 94:6 er）。对照实验表明，甘油衍生物的第一次酰化是选择性进行的，而不是第二次酰化得到二酰化物。
• [EN] AMINO ACID-BASED CATIONIC LIPID CONTAINING UNSATURATED BONDS<br/>[FR] LIPIDE CATIONIQUE À BASE D'ACIDES AMINÉS CONTENANT DES LIAISONS INSATURÉES<br/>[ZH] 一种含有不饱和键的氨基酸阳离子脂质
  申请人：[en]XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD;[zh]厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司

  公开号：WO2023232148A1

  公开（公告）日：2023-12-07

  本发明提供了一种新型的含有不饱和键的氨基酸阳离子脂质，结构如通式(1)所示，式中各符号的定义与本文中所述的一致。制备过程用到的氨基酸或氨基酸衍生物原料简单易得，具有简便、安全、节约生产成本的优点。本发明的含有不饱和键的氨基酸阳离子脂质含有不饱和烃基尾链和氨基酸残基引出的叔胺结构，由其制备得到的脂质纳米颗粒LNP具有更高的膜流动性，使得膜融合能力增强，有利于提高细胞摄取，从而提高含有不饱和键的氨基酸阳离子脂质作为递送材料的递送效率。