tert-butyl 4-{4-[(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl]piperazin-1-yl}benzoate | 1044598-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-{4-[(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl]piperazin-1-yl}benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-((5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl)piperazin-1-YL)benzoate；tert-butyl 4-[4-[(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl]piperazin-1-yl]benzoate
• CAS: 1044598-92-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 400.561
• InChiKey: BJKLTCFOIXMNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 tert-butyl 4-{4-[(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl]piperazin-1-yl}benzoate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48.2%的产率得到tert-butyl 4-(4-({2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethylcyclohexyl}methyl)piperazin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2

  摘要：

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc02969f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(1-哌嗪基)苯甲酸叔丁酯 、 4,4-二甲基环己酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47.5%的产率得到tert-butyl 4-{4-[(5,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)methyl]piperazin-1-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2

  摘要：

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc02969f

文献信息

• An Efficient Synthesis of ABT-263, a Novel Inhibitor of Antiapoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Ke Ding、Guangjun Wang、Hushan Zhang、Jing Zhou、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-2008-1067129

  日期：2008.8

  ABT-263, a newly developed Bcl-2 inhibitor, was efficiently synthesized. The key intermediates 4-(4-[2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-enyl]methyl}piperazin-1-yl)benzoic acid and 4-fluoro-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzenesulfon­amide were efficiently prepared by a three-component Mannich reaction­ and by nucleophilic fluorination of 1-nitro-2-[(trifluoro­methyl)sulfonyl]benzene as the key steps, respectively. Our work may lay a foundation for a new process development of this promising anticancer drug candidate.

  新开发的Bcl-2抑制剂ABT-263已高效合成。关键中间体4-(4- [2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基环己-1-烯基]甲基}哌嗪-1-基)苯甲酸和4-氟-3-(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺分别通过三组分Mannich反应和1-硝基-2-(三氟甲基)磺酰基]苯的亲核氟化反应高效制备。我们的工作可能为此有前途的抗癌候选药物的新工艺开发奠定了基础。
• Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2
  作者：Jason R. Porter、Mark R. Helmers、Ping Wang、Jennifer L. Furman、Stephen T. Joy、Paramjit S. Arora、Indraneel Ghosh

  DOI：10.1039/c0cc02969f

  日期：——

  We validate a practical methodology for the rapid profiling of small molecule inhibitors of protein–protein interactions. We find that a well known BH3 family inhibitor can potently inhibit the p53/hDM2 interaction.

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。