1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 190394-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；3,3'-(Perfluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylthiophene)；3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 190394-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆S₂
• 分子量: 396.421
• InChiKey: TWYKYBTVPCIVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,5-dimethyl-1,1-dioxo-3-thienyl)-2-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Fatigue-resistant photochromic dithienylethenes by controlling the oxidation state

  摘要：

  通过控制 1,2-双（2-甲基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯（BTF6）和 1,2-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（DMTF6）的氧化态，合成了高抗疲劳光致变色二噻吩。

  DOI：

  10.1039/b600754f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中双芳烃的对映选择性光致变色

  摘要：

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。

  DOI：

  10.1002/chem.201301459

文献信息

• Colorimetric Detection of Nitroaromatics Using Organic Photochromic Compounds
  作者：George Vamvounis、Nicholas Sandery

  DOI：10.1071/ch15337

  日期：——

  An organic photochromic compound is explored as a new portable colorimetric sensor for nitroaromatics. This photochromic compound switches from colourless to pink upon exposure to ultraviolet light. In the presence of nitroaromatic explosive derivatives the photoswitching behaviour of the dithienylethene is suppressed, while a potential false positive (toluene) has little effect. The degree of photoswitching

  一种有机光致变色化合物被用作硝基芳香族化合物的新型便携式比色传感器。该光致变色化合物在暴露于紫外线后会从无色变为粉红色。在硝基芳族炸药衍生物的存在下，二噻吩乙烯的光开关行为受到抑制，而潜在的假阳性（甲苯）几乎没有影响。通过将积分的可见光吸收量与分析物的浓度进行比较，得出伪斯特恩-沃尔默常数（K PSV），可以确定光开关抑制的程度。测得的K PSV s从12900（对硝基甲苯）到236 M –1不等 （甲苯），这与激发波长处的分析物吸收直接相关。
• Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Satoru Hiroto、Katsuya Suzuki、Hiroki Kamiya、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c1cc12020d

  日期：——

  The synthesis of a variety of diarylethenes through the Suzuki–Miyaura coupling reaction of 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene with arylboronic acids and esters has been developed. Thiophenes with various substituents such as cyano and ester functionalities can be incorporated.

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。
• Effects of aromatic stabilization energies of aryl rings of symmetrical diarylethenes
  作者：Huitao Xu、Shasha Wei、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.049

  日期：2017.11

  Four symmetrical diarylethenes bearing a variable aryl unit were synthesized and their crystal structures and photochromic performances were systematically studied to elucidate the effects of the aromatic stabilization energy (ASE) of aryl units. Experimental results revealed strong correlations of the thermal stability, as well as cyclization quantum yield, photoconversion ratio, and molar absorption

  合成了四个带有可变芳基单元的对称二芳烃，并对其晶体结构和光致变色性能进行了系统的研究，以阐明芳基单元芳烃稳定能（ASE）的影响。实验结果表明，双芳烃的热稳定性，环化量子产率，光转化率和摩尔吸收系数与芳基ASE密切相关。
• Photochromic and fluorescent properties of bisfurylethene derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/b611294c

  日期：——

  Photochromic diarylethenes having furan units (1 and 3) were synthesized and their photochromic performances were compared with those having thiophene units. The cyclization quantum yields of both derivatives in hexane are similar. In contrast, the cycloreversion quantum yield of the derivative having furan units (1) is much larger than that having thiophene units (2) in hexane. The difference is attributed to the conformation of the closed-ring isomers. Although 2a and 4a do not show any fluorescence, 1a and 3a exhibit fluorescence. Photochromism in the single crystalline phase was also observed for 1 and 3. Upon irradiation with 313 nm light, the colorless crystals 1 and 3 changed to violet and yellow, respectively.

  合成了具有呋喃单元（1 和 3）的光致变色二元乙烷，并将其光致变色性能与具有噻吩单元的二元乙烷进行了比较。这两种衍生物在己烷中的环化量子产率相似。相比之下，具有呋喃单元的衍生物（1）在正己烷中的环化量子产率要比具有噻吩单元的衍生物（2）大得多。这种差异归因于闭环异构体的构象。虽然 2a 和 4a 没有显示任何荧光，但 1a 和 3a 却显示了荧光。在单晶相中还观察到 1 和 3 的光致变色现象。在 313 纳米的光照射下，无色晶体 1 和 3 分别变为紫色和黄色。
• Photoelectrochromic Dithienylperfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Xin-Hong Zhou、Fu-Shi Zhang、Peng Yuan、Fan Sun、Shou-Zhi Pu、Fu-Qun Zhao、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1246/cl.2004.1006

  日期：2004.8

  Dithienylperfluorocyclopentene derivatives that bear alkyl substituents connected onto the two carbon atoms of the thiophene heterocycles where, in their ring-closed form, the new C–C single bond is formed (the 2-positions of the thiophene), can exhibit photochromic ring-closing, and both photochromic and electrochromic ring-opening.

  二噻吩基全氟环戊烯衍生物，带有连接到噻吩杂环的两个碳原子上的烷基取代基，在其闭环形式中，形成新的 C-C 单键（噻吩的 2 位），可以表现出光致变色闭环，以及光致变色和电致变色开环。