2-(4-methylphenyl)-5-nitrothiophene | 284493-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-nitro-5-p-tolylthiophene
• CAS: 284493-76-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: OUXZNPAGKRIXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82.6%的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals

  摘要：

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000881

文献信息

• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。
• Phosphoramidate Alkylator Prodrugs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20110251159A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用，用于治疗癌症。
• Phosphoramidate alkylator prodrugs
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2336141A2

  公开（公告）日：2011-06-22

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more other anti-neoplastic agents.

  磷酰胺烷化剂原药可单独或与一种或多种其他抗肿瘤药物联合用于治疗癌症。
• [EN] PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS<br/>[FR] PRODROGUES D'ALKYLATEUR DE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007002931A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.
  [FR] La présente invention a trait à des prodrogues d'alkylateur de phosphoramidate apte à être utilisés pour le traitement du cancer lorsqu'ils sont administrés seuls ou en combinaison avec un ou des agents anti-néoplasiques.