7-ethoxy-2-nitro-benzofuran | 56897-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-ethoxy-2-nitro-benzofuran
• 英文别名: 7-Ethoxy-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 56897-23-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: MWBJRLYWAPOEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-2-nitro-benzofuran 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-ethoxy-3a-nitro-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b]benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化2-硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的膦催化脱芳香（3 + 2）环化反应。

  摘要：

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1039/c9ob00775j
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-ethoxy-2-nitro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitrobenzofurans with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yan Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03667

  日期：2018.2.16

  Enantioselective dearomative [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-nitrobenzofurans with 3-isothiocyanato oxindoles was developed. The reaction employs a chiral bis(oxazoline)/Zn(OTf)2 catalyst, allowing a practical, straightforward access to structurally diverse spirooxindoles containing a 2,3-dihydrobenzofuran motif and three contiguous stereocenters with excellent diastereo- and enantioselectivities

  开发了2-硝基苯并呋喃与3-异硫氰酸根合吲哚的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环加成反应。该反应采用手性双（恶唑啉）/ Zn（OTf）2催化剂，可以实际，直接地获得结构多样的螺硫醇，该螺硫醇含有2,3-二氢苯并呋喃基序和三个连续的立体中心，具有非对映选择性和对映选择性。该方法的合成潜力已通过放大实验和产品转化证明。通过实验观察，非线性效应研究和MS实验研究了初步机理。
• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。
• Organocatalyzed Dearomative Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isatin-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Highly Stereoselective Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran Scaffolds
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Xiao-Jian Zhou、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03786

  日期：2019.2.1

  The first organocatalyzed asymmetric dearomative cycloaddition between 2-nitrobenzofurans and isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed. Using a modified cinchona alkaloid as the catalyst, a series of structurally diverse cyclopenta[b]benzofuran derivatives with three contiguous stereocenters, including a spiro-quaternary chiral center, could be smoothly obtained in excellent

  已经开发了第一个在2-硝基苯并呋喃和伊斯丁衍生的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间进行有机催化的不对称脱芳香环加成反应。使用修饰的金鸡纳生物碱作为催化剂，可以顺利获得一系列结构多样的具有三个连续立体中心（包括螺-季手性中心）的环戊[ b ]苯并呋喃衍生物，且效果极佳（所有情况> 20：1 dr，up至99％的收率和98％的ee）。该方法的实用性通过产品的多功能转换得以展示。
• Organocatalyzed asymmetric dearomative 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐nitrobenzofurans and <i>N</i> ‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines
  作者：Xiao‐Jian Zhou、Jian‐Qiang Zhao、Yue‐Qin Lai、Yong You、Zhen‐Hua Wang、Wei‐Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chir.23455

  日期：2022.7

  structurally diverse spiro-fused polyheterocyclic compounds containing oxindole, pyrrolidine, and hydrobenzofuran motifs were smoothly obtained in excellent results (up to 99% yield, >20:1 dr in all cases and up to 99% ee). This method features high efficiency, mild reaction conditions, exquisite asymmetric induction, wide functional group tolerance, great potential for scale-up synthesis, and attractive

  易于获得的手性环己二胺衍生的双功能叔胺-方酸酰胺催化剂对于 2-硝基苯并呋喃和N -2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺的不对称脱芳基 1,3-偶极环加成更有效。一系列结构多样的螺稠合多杂环化合物以优异的结果顺利获得（产率高达 99%，在所有情况下均 > 20:1 dr 和高达 99% ee）。该方法具有效率高、反应条件温和、不对称诱导精细、官能团耐受性广、放大合成潜力巨大、产品多样化等特点。
• Diastereoselective Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Spiroindolizidines via Double-Dearomative [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Xiao-Long He、You-Wu Wen、Hechen Li、Shan Qian、Mengyang He、Qiao Song、Zhouyu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02495

  日期：2023.1.6

  alkaloids. 2,3-Dihydrobenzofuran derivatives exhibit significant bioactivities in a variety of pharmaceuticals. Herein, we assembled these two privileged fragments into a small molecule via double-dearomative [3 + 2] cycloadditions with pyridinium ylides and 2-nitrobenzofurans. This protocol features remarkable advantages including wide substrate scope, mild condition, high level of diastereoselectivities and

  Spiroindolizidine oxindoles 代表许多具有生物活性的天然生物碱中的一种特殊支架。2,3-二氢苯并呋喃衍生物在多种药物中表现出显着的生物活性。在此，我们通过与吡啶叶立德和 2-硝基苯并呋喃的双脱芳烃 [3 + 2] 环加成将这两个特殊片段组装成一个小分子。该方案具有显着优势，包括广泛的底物范围、温和的条件、高水平的非对映选择性和产量。因此，可以轻松、高效地生产一系列螺吲哚里西啶稠合二氢苯并呋喃/二氢吲哚。