2-chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthoquinone | 62993-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-7-methyljuglone；2-Chlor-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon；2-Chlor-7-methyljuglon；2-Chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62993-88-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: UAYZRZQIDLHJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthoquinone 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 silica gel 作用下， 生成 1,5,7-trihydroxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  alatinone结构修正为大黄素

  摘要：

  摘要 从决明茎中分离得到的蒽醌丙二酮的结构由1,5,7-三羟基-3-甲基蒽醌修改为1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌。因此，阿拉汀酮实际上是大黄素。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97050-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichlor-2,3-dihydro-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Lillie,T.J.; Musgrave,O.C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• BOISVERT, LOUISE;BRASSARD, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4052-4059
  作者：BOISVERT, LOUISE、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Revision of the structure of alatinone to emodin
  作者：T.Ross Kelly、Ma Zhenkun、Xu Wei

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97050-x

  日期：1994.5

  Abstract The structure of the anthraquinone alatinone isolated from the stems of Cassia alata is revised from 1,5,7-trihydroxy-3-methylanthraquinone to 1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone. Alatinone is thus actually emodin.

  摘要 从决明茎中分离得到的蒽醌丙二酮的结构由1,5,7-三羟基-3-甲基蒽醌修改为1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌。因此，阿拉汀酮实际上是大黄素。