2-[(3'-ethylphenyl)amine]-1,4-naphthalenedione | 194354-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(3'-ethylphenyl)amine]-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-(3-Ethylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 194354-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: AGORDDCGYYPZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 2-[(3'-ethylphenyl)amine]-1,4-naphthalenedione 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-ethyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,11-dioxo-benzo[b]acridine-12,12-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between 2-Anilino-1,4-naphthoquinones and Diethyl Malonate

  摘要：

  AbstractA free radical reaction between 2‐anilino‐1,4‐naphthoquinones and diethyl malonate initiated by manganese (III) acetate is described. This reaction provides a novel method for the synthesis of 5,6,11,12‐tetra‐hydro‐6,11‐dioxo‐benzo[b]acridines. With a meta substituent on the anilino group, this reaction shows poor to high regioselectivity depending on the steric effect of the substituents on the anilino group and malonate.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700042
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到2-[(3'-ethylphenyl)amine]-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  乙腈中2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮对氧化还原性能的影响的实验和理论研究。

  摘要：

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们

  DOI：

  10.1021/jo990186o