6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin | 866639-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 6-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 866639-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IEIOCBISUYXXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.8-89.6 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制2-苯并二氢吡喃醇的还原。

  摘要：

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol061727g
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 4-甲氧基苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯酚和肉桂酸衍生物方便地合成二氢香豆素

  摘要：

  描述了合成二氢香豆素衍生物的简便方法。尽管发现在Pd（OAc）2存在下，苯酚与丙烯酸酯在三氟乙酸中反应生成香豆素的产物的收率很低，但在没有Pd（OAc）的情况下，二氢香豆素衍生物的收率高到高。 ）2当在该反应中使用带有给电子基团的肉桂酸乙酯时。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.062

文献信息

• Reduction of Pyrrolyl- and Indolylamides with BH₃·THF: Cyclodeoxygenation versus Deoxygenation
  作者：Kelin Li、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo801627z

  日期：2008.11.7

  Herein we report that borane reductions of acylpyrroles and acylindoles that contain a pendant phenol take two different paths. Acylpyrroles undergo a reductive cyclization to make unusual chromanyl pyrroles. Treatment of related acylindoles under identical conditions results in deoxygenation without cyclization. The results are interpreted in terms of relative rates of cyclization and reduction of intermediate carbenium ions, where cyclization of the indole-stablized carbenium ion is slower.
• A convenient synthesis of dihydrocoumarins from phenols and cinnamic acid derivatives
  作者：Shinya Aoki、Chie Amamoto、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A facile procedure for synthesis of dihydrocoumarin derivatives was described. Although the yield of the products in the reaction of phenols with acrylates in trifluoroacetic acid in the presence of Pd(OAc)2 giving coumarins was found to be very low, dihydrocoumarin derivatives were obtained in good to high yields in the absence of Pd(OAc)2 when ethyl cinnamates bearing electron-donating groups were

  描述了合成二氢香豆素衍生物的简便方法。尽管发现在Pd（OAc）2存在下，苯酚与丙烯酸酯在三氟乙酸中反应生成香豆素的产物的收率很低，但在没有Pd（OAc）的情况下，二氢香豆素衍生物的收率高到高。 ）2当在该反应中使用带有给电子基团的肉桂酸乙酯时。
• Stereochemical Control in the Reduction of 2-Chromanols
  作者：Kelin Li、Kumar Vanka、Ward H. Thompson、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol061727g

  日期：2006.10.1

  silane reductants and 2,4-trans-chromans using the smaller silane PhSiH(3). The stereochemical outcome has been rationalized on the basis of a Curtin-Hammett kinetic situation arising from hydride delivery to two different conformations of an intermediate oxocarbenium ion. This method provides a powerful way to control the relative stereochemistry of these substructures which are prevalent in bioactive

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。