(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-methylphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: anti-2,3-dibromo-3-(4-tolyl)propanoic acid；3-(4-methylphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid；(2RS:3SR)-2,3-dibromo-3-p-tolyl-propionic acid；(2RS:3SR)-2,3-Dibrom-3-p-tolyl-propionsaeure；(2S,3R)-2,3-dibromo-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: SGZSQKUXROIKMV-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-methylphenyl)propanoic acid 生成 (trans)-methyl 2,3-dibromo-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Unsaturated Alpha-Ketonic Acids. V

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a051
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用K2CO3 / DMSO系统方便地从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃

  摘要：

  在DMSO和K 2 CO 3的存在下，开发了一种方便，有效且普遍适用的方法，用于从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180402

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Cu(I)-promoted one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and nitrobenzaldehydes
  作者：Xia Liu、Changhui Su

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262039

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized through a one-pot process from easily available anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and nitrobenzaldehydes in hexamethylphosphoric triamide. Inexpensive copper(I) iodide was the catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 采用易得的抗 3-芳基-2,3-二溴丙酸和硝基苯甲醛在六甲基磷酰胺中，通过一锅法合成了一系列 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。廉价的碘化铜（I）是催化剂。图形概要
• A Mild Procedure for the Stereospecific Transformation of <i>trans</i> Cinnamic Acid Derivatives to <i>cis</i> β-Bromostyrenes
  作者：Sun Hee Kim、Han-Xun Wei、Steven Willis、Guigen Li

  DOI：10.1080/00397919908085891

  日期：1999.12.1

  Abstract A new mild procedure has been developed for the synthesis of cis β-bromostyrene analogs with complete Z/E selectivity and good to excellent yields (58.4 - 90.9%). The process involves carboxyl-halo-elimination of cinnamic acid dibromides by using triethylamine in N,N-dimethylformamide at room temperature. A one-pot procedure has also been described for the direct transformation of cinnamic

  摘要 开发了一种新的温和程序，用于合成顺式 β-溴苯乙烯类似物，具有完全的 Z/E 选择性和良好的收率 (58.4 - 90.9%)。该方法包括在室温下在 N,N-二甲基甲酰胺中使用三乙胺消除肉桂酸二溴化物的羧基卤代。还描述了将肉桂酸直接转化为 β-溴苯乙烯的一锅法。
• Convenient Synthesis of Terminal Alkynes from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids Using a K2CO3/DMSO System
  作者：Xuezhi Cheng、Jun Jia、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201180402

  日期：2011.11

  A convenient, efficient, and generally applicable method was developed for the synthesis of terminal alkynes from anti‐3‐aryl‐2,3‐dibromopropanoic acids in the presence of DMSO and K2CO3.

  在DMSO和K 2 CO 3的存在下，开发了一种方便，有效且普遍适用的方法，用于从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-arylvinyl Bromides from <i>Anti</i>-2,3-dibromo-3-arylpropanoic Acids
  作者：Wenjing Xv、Wensheng Zhang、Fei Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.3184/174751914x13896335381533

  日期：2014.2

  A novel method for the stereoselective synthesis of ( Z)- β-arylvinyl bromides in excellent yields by debrominative decarboxylation of anti-2,3-dibromo-3-arylpropanoic acids using NaN₃ was developed. This facile transformation was achieved under room temperature for 1–2 h.

  通过使用 NaN3 对反-2,3-二溴-3-芳基丙酸进行脱溴脱羧反应，开发了一种立体选择性合成 ( Z)- β-芳基乙烯基溴化物的新方法，产率极高。这种简便的转化是在室温下 1-2 小时完成的。