N-[(2S,3S,4R)-1-(alpha-D-galactopyranosyloxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]undecanamide | 1558643-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R)-1-(alpha-D-galactopyranosyloxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]undecanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]undecanamide
• CAS: 1558643-32-5
• 化学式: C₃₅H₆₉NO₉
• 分子量: 647.934
• InChiKey: XAGHGLSSJDVTMX-NOUVZJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-1-(alpha-D-galactopyranosyloxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]undecanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 CD1d 介导的 NKT 细胞激活的含有 α-GalCer 类似物的 ω-羟基脂肪酸的设计和评估

  摘要：

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml400517b

文献信息

• Design and Evaluation of ω-Hydroxy Fatty Acids Containing α-GalCer Analogues for CD1d-Mediated NKT Cell Activation
  作者：Chaemin Lim、Jae Hyun Kim、Dong Jae Baek、Joo-Youn Lee、Minjae Cho、Yoon-Sook Lee、Chang-Yuil Kang、Doo Hyun Chung、Won-Jae Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ml400517b

  日期：2014.4.10

  acids can form hydrogen bonds. Consequently, we have designed ω-hydroxy fatty acid-containing glycolipid derivatives of the prototypical CD1d ligand α-GalCer. The potency of the ω-hydroxy analogues of the proper length is comparable to that of α-GalCer. We propose, based on the biological results and molecular modeling studies, that a hydrogen bonding interaction is involved between the ω-hydroxy group

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。