methyl 2,4-dihydroxy-1-naphthoate | 1393678-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: methyl 2,4-dihydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1393678-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RDFDJYUAKZJMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dihydroxy-1-naphthoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3-bromo-2,4-dihydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过插入-片段化-Dieckman-芳构化级联反应，用二甲基丙酮二羧酸酯对芳烃进行苯环环化：迅速进入萘二酚和邻苯二酚间苯二酚

  摘要：

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-acetylphenyl)malonate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以87%的产率得到methyl 2,4-dihydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮丙二酸酯对芳香族 C-H 键的 Rh 催化分子间卡宾官能化

  摘要：

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja305771y

文献信息

• US6149841A
  申请人：——

  公开号：US6149841A

  公开（公告）日：2000-11-21