2-methylbutyric acid 1-naphthylamide | 100955-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylbutyric acid 1-naphthylamide
• 英文别名: 2-Methyl-N-(naphthyl-(1))-butyramid；2-Methyl-buttersaeure-[1]naphthylamid；2-methyl-N-(1-naphthyl)butanamide；2-methyl-N-naphthalen-1-ylbutanamide
• CAS: 100955-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XEOMKRLWOJYYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 、 1-萘胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-methylbutyric acid 1-naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  诺卡氏菌科的海洋来源放线菌中的Marinopyrones A–D，α-吡喃酮

  摘要：

  两个放线菌，一种罕见的嗜盐链球菌属的成员和一个诺卡氏菌。（Nocardiopsaceae），菌株CNQ-082和CNQ-675，分别从加利福尼亚州拉霍亚附近海岸收集的海洋沉积物中分离出来。这些菌株的提取物的HPLC-UV被引导分馏得到marinopyrones A-d（1 - 4），通过1D和2D NMR和HRMS光谱数据的解释阐明了其结构。氧化臭氧氧化，然后将酸产物转化为α-萘酰胺，在侧链的手性中心提供了绝对构型。检查了Marinopyrones A–D对LPS激活的小鼠巨噬细胞中一氧化氮产生的抑制作用（RAW 264.7）；marinopyrone D（4）具有抑制作用，IC 50值为13μM 。据我们所知，Marinopyrones A–C只是罕见的嗜盐链球菌Streptomonospora属的第二种天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.084

文献信息

• Towards enantioselective ultrahigh performance liquid chromatography–mass spectrometry‐based metabolomics of branched‐chain fatty acids and <i>anteiso</i> ‐fatty acids under reversed‐phase conditions using sub‐2‐μm amylose‐ and cellulose‐derived chiral stationary phases
  作者：Christian Geibel、Li Zhang、Kristian Serafimov、Harald Gross、Michael Lämmerhofer

  DOI：10.1002/chir.23413

  日期：2022.3

  Branched-chain fatty acids (BCFAs) are mostly saturated fatty acids with one or more methyl, seldom ethyl, branches in the alkyl chain. They are derived from branched-chain amino acids, ruminant-derived food, or biosynthetic side products of acetyl-CoA carboxylase. They possess iso- (branching at penultimate carbon) and anteiso-fatty acid structure (branching at antepenultimate carbon) or are branched

  支链脂肪酸 (BCFA) 主要是饱和脂肪酸，在烷基链中具有一个或多个甲基，很少是乙基分支。它们来源于支链氨基酸、反刍动物来源的食物或乙酰辅酶A羧化酶的生物合成副产物。它们具有异-（在倒数第二个碳上支化）和反异-脂肪酸结构（在倒数第二个碳上支化）或在碳链的任何其他位置支化。除了iso-脂肪酸，BCFAs是手性的。它们通常通过 GC-MS 进行分析，而缺乏对映选择性 LC-MS 方法。在这项工作中，我们提出了一种针对 BCFA 的对映选择性 UHPLC-ESI-MS/MS 代谢组学的方法。它利用 1-萘胺的柱前衍生和反相洗脱条件。具有不同链长（最多 8 个碳原子）、支链类型（甲基或乙基）和支链位置（2、3 和 4，反异和异）的短BCFA分析物的同源系列) 已在六种市售多糖 UHPLC 色谱柱上进行了系统研究。Chiralpak IB-U 表现出最高和最广泛的对映选择性，而 IH-U 也对手性远离羧基官能团的
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100022522A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环芳基取代的吡咯[2,3-b]吡啶和杂环芳基取代的吡咯[2,3-b]嘧啶，其调节Janus激酶的活性，并用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓样增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Heteroaryl Substituted Pyrrolo[2,3-B]Pyridines And Pyrrolo[2,3-B]Pyrimidines As Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20140018374A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯[2,3-b]嘧啶，其调节Janus激酶的活性，并且在治疗与Janus激酶活性相关的疾病中具有用处，包括但不限于免疫相关性疾病、皮肤疾病、髓样增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Heteroaryl Substituted Pyrrolo[2,3-B] Pyridines And Pyrrolo[2,3-B] Pyrimidines As Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140243360A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯[2,3-b]嘧啶，这些化合物可以调节Janus激酶的活性，适用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVE AS JANUS KINASE INHIBITOR
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：EP3466953A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention provides the use of 3-cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile in the preparation of a medicament for use in the treatment of graft versus host disease.

  本发明提供了 3-环戊基-3-[4-(7H-吡咯并[2,3-]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈在制备用于治疗移植物抗宿主疾病的药物中的用途。