2-chloro-1-dibenzofuran-2-yl-ethanone | 13067-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-chloro-1-dibenzofuran-2-yl-ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-dibenzofuran-2-yl-aethanon；2-Chloro-1-dibenzofuran-2-ylethanone
• CAS: 13067-90-8
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: WRIMNMMGJFHYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-双加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。(L952)

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（多氯二苯并呋喃PCDFs和多溴二苯并呋喃PBDFs）与芳烃受体（AhR）结合，增强了其激活XRE（外源性生物响应元件）启动子区域的转录能力。特别是AhR与PCDF结合后，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来物响应元件（XRE）一起增加了CYP1A1和芳烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞对UVB压力的应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L952）；皮肤（L952）；口服（L952）

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑以及带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-dibenzofuran-2-yl-ethanone 在 铂 作用下， 生成 1-dibenzofuran-2-yl-2-piperidino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofuran. VI. Amino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01309a052
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-chloro-1-dibenzofuran-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯分解合成新型稠合4H-噻吩并[3,2-b]吡咯衍生物

  摘要：

  本文的重点是开发使用 Fiesselmann 反应合成 4-叠氮基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐和 4-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐的实用方法。已经研究了 4-叠氮基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐的光化学和热（包括微波辅助）分解，以合成稠合的 4 H-噻吩并[3,2- b ] 吡咯衍生物。所提出的方法允许获得功能取代的杂并苯，它们作为有机半导体的构建块是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1055/a-1799-9339

文献信息

• Alpha-Chloracetophenonoximether und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0020970A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft a-Chloracetophenonoximether der Formel in der R1 Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und der Cycloalkylrest jeweils durch 1 bis 3 Halogenatome substituiert sein können, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Trifluormethyl einfach oder mehrfach im Arylrest substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Heteroarylalkyl sowie Cyanmethyl oder Alkoxycarbonylalkyl und R2, R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aryl oder Aralkyl, Aryloxy oder Arylthio bedeuten und zwei der Reste R2, R3, R4 zusammen einen alicyclischen oder heterocyclischen Ring bilden können, an den ein weiterer aromatischer Ring ankondensiert sein kann, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Phenacylchloriden mit Hydroxylaminen. Die a-Chloracetophenonoximether sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von fungiziden a-Azolylacetophenonoximethern.

  本发明涉及式如下的 a-氯苯乙酮肟醚 其中 R1 具有最多 4 个碳原子的烷基、具有最多 5 个碳原子的烯基、具有最多 4 个碳原子的炔基、具有最多 6 个碳原子的环烷基，其中烷基、烯基、炔基和环烷基可分别被 1 至 3 个卤素原子取代、芳基中可任选被卤素、烷基或三氟甲基单取代或多取代的芳烷基，可任选被烷基或卤素以及氰基或烷氧羰基取代的杂芳基，以及 R2、R3、R4 相互独立地为氢、卤素、各自具有最多 4 个碳原子的烷基或烷氧基、具有最多 6 个碳原子的烷硫基、任选被卤素取代的芳基或芳烷基、芳氧基或芳硫基，且其中两个基 R2、R3、R4 可共同形成一个脂环或杂环，在该脂环或杂环上可再融合一个芳环，以及通过苯酰氯与羟胺反应制备它们的工艺。a-氯苯乙酮肟醚是合成具有杀菌作用的 a-酰基苯乙酮肟醚的重要中间体。
• GB478942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• XAITBAEVA, A. G.;YULDASHEV, X. YU., SINTEZ, SVOJSTVA I MODIF. SINTET. I PRIROD. ORGAN. SOED.: SB. NAUCH. TR.,+
  作者：XAITBAEVA, A. G.、YULDASHEV, X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzofuran. VI. Amino Derivatives
  作者：Willard H. Kirkpatrick、Paul T. Parker

  DOI：10.1021/ja01309a052

  日期：1935.6
• Synthesis of New Fused 4H-Thieno[3,2-b]pyrrole Derivatives via Decomposition of Methyl 4-Azido-5-arylthiophene-2-carboxylates
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anna L. Samsonenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Vladislav Yu. Shuvalov、Igor S. Vlasov

  DOI：10.1055/a-1799-9339

  日期：2022.7

  development of practical approaches to the synthesis of 4-azido-5-arylthiophene-2-carboxylates and 4-amino-5-arylthiophene-2-carboxylates using the Fiesselmann reaction. The photochemical and thermal (including microwave-assisted) decomposition of 4-azido-5-arylthiophene-2-carboxylates have been studied in order to synthesize fused 4H-thieno[3,2-b]pyrrole derivatives. The proposed approaches allow to obtain

  本文的重点是开发使用 Fiesselmann 反应合成 4-叠氮基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐和 4-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐的实用方法。已经研究了 4-叠氮基-5-芳基噻吩-2-羧酸盐的光化学和热（包括微波辅助）分解，以合成稠合的 4 H-噻吩并[3,2- b ] 吡咯衍生物。所提出的方法允许获得功能取代的杂并苯，它们作为有机半导体的构建块是令人感兴趣的。