2-氨基-5-甲基噻唑 | 55502-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基噻唑
• 英文名称: 5-amino-2-methylthiophene
• 英文别名: 5-methyl-2-thiophenamine；5-methylthiophen-2-amine；5-methyl-thiophen-2-ylamine；amino-5-methylthiophene
• CAS: 55502-89-1
• 化学式: C₅H₇NS
• mdl: MFCD12030987
• 分子量: 113.183
• InChiKey: FFFZTUUENXGQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98 °C(lit.)
• 沸点：
  206.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R48/22,R50/53
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-5-nitrothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Condensed 3-nitropyridines from heterocyclic amines and nitromalonaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515347
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-5-methylthiophene 在 1-azidostyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-氨基-5-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族化合物的新型胺化

  摘要：

  乙烯基叠氮化物在与芳族或杂芳族锂衍生物反应时起NH + 2当量的作用，因此提供了直接胺化此类化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86925-7

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• Studies on dihydropyridines. III. Synthesis of 4,7-dihydrothieno(2,3-b)pyridines with vasodilator and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、SHIN-ICHI MIHARA、MASARU KAWAKAMI、MASAO MASUI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.4389

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydrothieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (I) was synthesized and tested for binding affinity to Ca2+ channels in rat cerebral cortex membranes, coronary vasodilator effect in isolated guinea pig hearts, and antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats.Several compounds had potent coronary vasodilator and antihypertensive activities.The structure-ctivity relationships of the series indicated that a lipophilic 3-alkyl substituent with moderate bulkiness was effective for enhancing the pharmacological potencies.Among them, methyl 4, 7-dihydro-3-isobuty1-6-methy1-4-(3-nitrophenyl) thieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylate (S-312) was selected as a promising cardiovascular agent.The relationship between the absolute configuration of S-312 and its biological activities is also presented.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。
• Thienopyridine-carboxylic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03951989A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Novel thienopyridine-carboxylic acid derivatives, which are shown by the general formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 represents hydrogen or a lower alkyl; R.sup.2 represents hydrogen, a lower alkyl or a halogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, may represent an alkylene to form a 5- or 6-membered ring with or without alkyl substituents; each of R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen or a lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts obtainable when R.sup.4 is hydrogen, which are useful medicines such as chemotherapeutic agents of bacterial infections.

  新型噻吩吡啶羧酸衍生物，其一般式如下所示：其中R.sup.1代表氢或较低的烷基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或卤素；或R.sup.1和R.sup.2一起，可以代表烷基，形成一个5-或6-成员环，有或没有烷基取代基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个代表氢或较低的烷基；当R.sup.4为氢时，其药用可接受的盐，可用作细菌感染的化疗药物等有用药物。
• Discovery and optimization of a potent and selective triazolopyridinone series of c-Met inhibitors
  作者：Christiane M. Bode、Alessandro A. Boezio、Brian K. Albrecht、Steven F. Bellon、Loren Berry、Martin A. Broome、Deborah Choquette、Isabelle Dussault、Richard T. Lewis、Min-Hwa Jasmine Lin、Karen Rex、Douglas A. Whittington、Yajing Yang、Jean-Christophe Harmange

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.072

  日期：2012.6

  Deregulation of the receptor tyrosine kinase c-Met has been implicated in several human cancers and is an attractive target for small molecule drug discovery. Herein, we report the discovery of a structurally diverse series of carbon-linked quinoline triazolopyridinones, which demonstrates nanomolar inhibition of c-Met kinase activity. This novel series of inhibitors exhibits favorable pharmacokinetics as

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调已经牵涉到几种人类癌症中，并且是小分子药物发现的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了一系列结构多样的碳连接喹啉三唑并吡啶并酮的发现，这表明纳摩尔抑制了c-Met激酶的活性。该新型抑制剂系列在小鼠肝药代动力学模型中显示出良好的药代动力学以及对HGF介导的c-Met磷酸化的有效抑制作用。
• Cross-coupling reaction of aryl diazonium salts with azodicarboxylate using FeCl₂
  作者：M. Khalaj、M. Ghazanfarpour-Darjani

  DOI：10.1039/c5ra15875c

  日期：——

  Arene diazonium salts have been employed as the aryl source in reaction with dialkyl azodicarboxylates to form N-aryl hydrazide derivatives. The optimum conditions are developed using FeCl2 in DMSO at 25 °C for 2 h. Various functional groups were tolerated under the optimum conditions.

  在与偶氮二羧酸二烷基酯反应形成N-芳基酰肼衍生物时，已将芳族重氮盐用作芳基源。在25°C下在DMSO中使用FeCl 2 2 h来开发最佳条件。在最佳条件下可以耐受各种官能团。