7-chloro-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 1396174-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 1396174-08-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: LQBNLBMXLHANJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-chloro-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化脱羰烷基化和苯甲醛与碘鎓叶立德在螯合辅助下的环化

  摘要：

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01843

文献信息

• Cu-Catalyzed Reaction of 1,2-Dihalobenzenes with 1,3-Cyclohexanediones for the Synthesis of 3,4-Dihydrodibenzo[<i>b,d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3014275

  日期：2012.9.21

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 1-bromo-2-iodobenzenes and other 1,2-dihalobenzenes with 1,3-cyclohexanediones in DMF at 130 °C using Cs2CO3 as a base and pivalic acid as an additive selectively delivers 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones with yields ranging from 47 to 83%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular Ullmann-type C-arylation followed by an intramolecular

  在130°C下，以Cs 2 CO 3为碱，新戊酸为添加剂，在DMF中Cu（I）催化1-溴-2-碘苯和其他1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的反应提供3,4-dihydrodibenzo [ b，d ]呋喃-1（2 H）-one，产率为47％至83％。高度区域选择性的多米诺过程是基于分子间的Ullmann型C-芳基化，然后是分子内的Ullmann型O-芳基化。通过使用取代的1-溴-2-碘苯和取代的1,3-环己二酮作为底物，可以得到取代的产物。与无环1,3-二酮反应生成相应的苯并[ b]呋喃。
• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。