Methyl 2-methyl-3-(tributylstannyl)propanoate | 51283-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-3-(tributylstannyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-tributylstannylpropanoate
• CAS: 51283-49-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Sn
• 分子量: 391.182
• InChiKey: BNQVTZBMBOFRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 Methyl 2-methyl-3-(tributylstannyl)propanoate 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物：IX。三烷基锡烷基取代的酯与三甲基甲硅烷基卤化物之间的反应：交换与水解

  摘要：

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99028-4
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 甲基丙烯酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到Methyl 2-methyl-3-(tributylstannyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Radiation-chemical hydrogermylation and hydrostannation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961765

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lopatina, V. S.; Sheverdina, N. I.; Chernoplekova, V. A., Doklady Akademii nauk SSSR, 1973, vol. 208/213, p. 900 - 901
  作者：Lopatina, V. S.、Sheverdina, N. I.、Chernoplekova, V. A.、Kocheshkov, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• PODESTA, J. C.;CHOPA, A. B.;AVALA, A. D.;KOLL, L. C., J. ORGANOMET. CHEM., 333,(1987) N 1, 25-36
  作者：PODESTA, J. C.、CHOPA, A. B.、AVALA, A. D.、KOLL, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• Organotin compounds
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、A.D. Ayala、L.C. Koll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99028-4

  日期：1987.10

  stituted saturated methyl carboxylates (R  Me, n-Bu, Ph) and trimethylsilyl halides (X  Cl, Br, I) is reported. The results indicate that methyl β-(trialkylstannyl)propanoates react with trimethylsilyl halides to give alkyl/halide exchange products; no ester cleavage is observed even using organotin ester/silicon halide ratios of 14. The reactions carried out with ω-trialkylstannyl-substituted esters

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。