2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid | 855292-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
• CAS: 855292-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HKWHEPKZIKBGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  421.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid 在 N-甲酰甘氨酸 、 4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-(2-iodo-4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of 2-Aryl Benzoic Acid Derivatives Using Aryl Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01224
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基萘-1-胺 在 铜 作用下， 生成 2-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  57.—苯并蒽酮。第四部分 2-和4-甲基-1-苯基萘-2'-羧酸的合成。苯并芴酮向苯并蒽酮的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000310

文献信息

• Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Olefination: Diverse Synthesis of Axially Chiral Biaryl-2-carboxylic Acids
  作者：Ao-Lian Jiang、Gang Zhou、Bo-Yang Jiang、Tao Zhou、Xue-Tao Xu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01656

  日期：2024.7.12

  Axially chiral carboxylic acids are important motifs in chiral catalysts and ligands. We herein reported the synthesis of axially chiral carboxylic acids via Pd(II)-catalyzed atroposelective C–H olefination using carboxylic acid as the native directing group. A broad range of axial chiral biaryl-2-carboxylic acids were synthesized in good yields with high enantioselectivities (up to 84% yield with

  轴向手性羧酸是手性催化剂和配体中的重要基序。我们在此报道了使用羧酸作为天然导向基团，通过 Pd(II) 催化的间质选择性 C-H 烯化合成轴向手性羧酸。合成了多种轴向手性联芳基-2-羧酸，收率良好，对映选择性高（收率高达 84%，ee 为 99%）。克级反应和进一步的转化反应也为该方法的合成应用提供了平台。