1'-benzyl-6-hydroxyspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one | 81109-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-6-hydroxyspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 81109-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: WIOCVKUOGLIRJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1'-benzyl-6-hydroxyspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺[异色满-哌啶]类似物的合成及其与组胺释放的构效关系。二。

  摘要：

  1'-苄基螺-[异香豆素-哌啶]（1a 和 2a）的异香豆素分子（A 环和 B 环）可抑制化合物 48/80 诱导的离体大鼠腹膜肥大细胞释放组胺，为明确其结构-活性关系，对其进行了结构改造。色满酮（3）、色满（4）、1,3-苯并恶嗪（5）、1,3-苯并噻嗪（6）和 4-喹唑啉酮（7）类似物均具有活性，但效力存在差异。对 3 的苯分子（A 环）的取代作用进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3494

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;TSUTSUMI, AKIRA;TASAKA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3494-3498
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、TSUTSUMI, AKIRA、TASAKA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationship of spiro(isochroman-piperidine) analogs for inhibition of histamine release. II.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、AKIRA TSUTSUMI、KENJI TASAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3494

  日期：——

  Structural modification of the isocoumarin moiety (A and B rings) of 1'-benzylspiro-[isocoumarin-piperidines] (1a and 2a), which inhibit the compound 48/80-induced release of histamine from isolated rat peritoneal mast cells, was undertaken to clarify the structure-activity relationship. Chromanone (3), chroman (4), 1, 3-benzoxazine (5), 1, 3-benzothiazine (6), and 4-quinazolinone (7) analogs were active, although there were differences in potency. Substituent effects on the benzene moiety (A ring) of 3 were examined.

  1'-苄基螺-[异香豆素-哌啶]（1a 和 2a）的异香豆素分子（A 环和 B 环）可抑制化合物 48/80 诱导的离体大鼠腹膜肥大细胞释放组胺，为明确其结构-活性关系，对其进行了结构改造。色满酮（3）、色满（4）、1,3-苯并恶嗪（5）、1,3-苯并噻嗪（6）和 4-喹唑啉酮（7）类似物均具有活性，但效力存在差异。对 3 的苯分子（A 环）的取代作用进行了研究。