diethyl (2-(diethylcarbamoyl)naphthalen-1-yl)phosphonate | 1450829-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (2-(diethylcarbamoyl)naphthalen-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1450829-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: WUXQVLNRISDADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-萘甲酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到diethyl (2-(diethylcarbamoyl)naphthalen-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团芳烃的银催化高区域选择性膦酸化

  摘要：

  通过使用缺电子导向基团开发了一种高效的、AgI/K2S2O8 介导的区域选择性磷酸化反应。这些膦化反应是用 N,N-二烷基苯甲酰胺、N,N-二烷基苯磺酰胺和硝基苯进行的。这种方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松构建 C-P 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300545

文献信息

• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Phosphonation of Arenes Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Xuerong Mao、Xiao Ma、Shuwei Zhang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201300545

  日期：2013.7

  A highly efficient, AgI/K2S2O8-mediated regioselective phosphonation reaction has been developed by using electron-deficient directing groups. These phosphonation reactions were performed with N,N-dialkylbenzamides, N,N-dialkylbenzenesulfonamides, and nitrobenzene. This method has a broad substrate scope and offers facile construction of C–P bonds.

  通过使用缺电子导向基团开发了一种高效的、AgI/K2S2O8 介导的区域选择性磷酸化反应。这些膦化反应是用 N,N-二烷基苯甲酰胺、N,N-二烷基苯磺酰胺和硝基苯进行的。这种方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松构建 C-P 键。