1,5-bis(triethylsilyl)-4-pentyn-1-ol | 177948-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-bis(triethylsilyl)-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: 1-triethylsilyl-5-(triethylsilyloxy)pent-1-yne；Triethyl{5-[(triethylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}silane；triethyl(5-triethylsilyloxypent-1-ynyl)silane
• CAS: 177948-69-5
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi₂
• 分子量: 312.643
• InChiKey: BQTBQVIGVBWREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(triethylsilyl)-4-pentyn-1-ol 、 2-iodo-4-(1,2,4-triazol-4-yl)aniline 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 triethyl-[3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl]propoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,5-bis(triethylsilyl)-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol

  摘要：

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1357

文献信息

• Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives useful as
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05854247A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A class of N-substituted piperazine, piperadine and tetrahyrdopyridine derivatives of formula (I), further substituted at the 4-position by an optionally substituted aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. In formula (I) Z represents --SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6, or a group of formula (b). ##STR1##

  一类N-取代哌嗪、哌啶和四氢吡啶衍生物，其化学式为(I)，在4-位进一步取代为可选取代的芳基-烷基或杂环芳基-烷基基团，是5-HT.sub.1-样受体的选择性激动剂，相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型而言是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂的情况，其产生的副作用较少，尤其是与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的不良心血管事件。在化学式(I)中，Z代表--SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6，或者是化学式(b)的一个基团。
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05854268A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，它们是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，相对于非亚型选择性的5-HT.sub.1D受体激动剂。