2-Benzhydryl-1-methoxy-4-methylbenzene | 1123669-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Benzhydryl-1-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-benzhydryl-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 1123669-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: FEEYMQBWSHWBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  411.6±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-Benzhydryl-1-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过双路易斯酸催化的sp3碳氮键裂解，将质子亲核试剂与磺酰胺选择性地进行苄基和烯丙基烷基化反应

  摘要：

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200801665

文献信息

• Iron Oxide Nanoparticles Grown on Carboxy-Functionalized Graphite: An Efficient Reusable Catalyst for Alkylation of Arenes
  作者：Vikul Rajpara、Subhash Banerjee、Grigoriy Sereda

  DOI：10.1055/s-0029-1218851

  日期：2010.8

  hybrid catalyst by growing iron oxide nanoparticles on carboxy-functionalized graphite. This hybrid catalyst demonstrated superior catalytic activity towards the alkylation of arenes with alkyl halides in contrast to commercial graphite or unsupported iron oxide nanoparticles in terms of yields and general applicability. The catalyst can be reused up to five times with a minimal loss of catalytic activity

  在这里，我们报告了通过在羧基官能化的石墨上生长氧化铁纳米颗粒来合成新型杂化催化剂的简单程序。与市售的石墨或无载体的氧化铁纳米颗粒相比，该杂化催化剂在芳烃与烷基卤化物的烷基化方面显示出优异的催化活性，这在产率和通用性方面均如此。催化剂可以重复使用多达五次，而催化活性损失最小。 氧化铁纳米粒子-氧化石墨载体-烷基化-催化-可重用性
• Tin exchanged heteropoly tungstate: An efficient catalyst for benzylation of arenes with benzyl alcohol
  作者：Ch. Ramesh Kumar、K.T. Venkateswara Rao、P.S. Sai Prasad、N. Lingaiah

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.008

  日期：2011.3

  The partial exchange of tin with the protons of 12-tungstophosphoric acid (TPA) results in a highly active heterogeneous catalyst for benzylation of arenes with benzyl alcohol as benzylating agent. The catalysts were characterized by X-ray diffraction, Laser-Raman and FT-IR of pyridine adsorption. The catalytic activity depends significantly on the extent of tin exchanged with the protons of heteropoly tungstate. The characterization results suggest the presence of Lewis acidic sites by the exchange of tin. The catalyst with partial exchange of Sn showed high benzylation activity, which in turn related to variation in acidity of the catalysts. The catalyst is highly active for benzylation reaction irrespective of the nature of substituted arenes and benzyl alcohols. These catalysts are highly active compared to other acid catalysts used for benzylation of different arenes. The catalyst is easy to separate from reaction mixture and exhibit consistent activity upon reuse. The plausible reaction mechanism based on the role of both Lewis and Bronsted acid sites of the catalyst was discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Khazaei, Ardeshir; Rad, Mohammad Navid Soltani; Borazjani, Maryam Kiani, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 120 - 126
  作者：Khazaei, Ardeshir、Rad, Mohammad Navid Soltani、Borazjani, Maryam Kiani、Moradian, Khadijeh Mansouri、Borazjani, Mohammad Kiani、Zebarjadian, Mohammad Hassan

  DOI：——

  日期：——
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。