N,N'-dimethyl-N-tritylethane-1,2-diamine | 229496-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N-tritylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-trityl-N,N'-dimethylethylenediamine；N,N'-dimethyl-N'-tritylethane-1,2-diamine
• CAS: 229496-07-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: NFTZIGLEXCLXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-tritylethane-1,2-diamine 、 18-O-(4-nitrophenylcarbonate)-4,5-dihydro-11-O-demethyl-15-demethoxy-18,21-didehydro-21-deoxomacbecin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4E,8S,9R,10E,12S,13R,14S,16R)-9-(carbamoyloxy)-13-hydroxy-14-methoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3-oxo-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-4,10-dien-15-yl methyl(2-(methyl(trityl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104812

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-N,N'-dimethylethylenediamine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N-tritylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/26027

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Cathepsin B-Sensitive Camptothecin Nanoparticles Equipped with a Novel Multifuctional Linker
  作者：Xuan Zhang、Kaiyong Tang、Hong Wang、Yaqian Liu、Bin Bao、Yanfen Fang、Xiongwen Zhang、Wei Lu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00099

  日期：2016.5.18

  Traditional antitumor drugs such as camptothecin and paclitaxel derivatives are widely used in cancer chemotherapy. However, the major defects of those agents include severe toxicity and poor water solubility. With these in mind, a novel multifunctional linker was designed and two Cathepsin B (CTB) sensitive CPT conjugates (9a and 9b) were synthesized. Through click chemistry, additional functional group mPEG2000 can be easily introduced into these conjugates. The introduction of mPEG2000 fragment resulted in the formation of nanoparticles 1a and 1b (average particle sizes were 216.9 and 257.9 nm, respectively) with significantly increased water solubility (more than 19 000-fold). The release of therapeutic drug SN-38 in the presence of CTB was confirmed by HPLC and prodrug 1a showed potent in vitro cytotoxicity against all tested cell lines. Impressively, compared with irinotecan, CTB sensitive prodrug 1a displayed similar in vivo efficacy with remarkable decreased in vivo toxicity.

  传统的抗肿瘤药物，如喜树碱和紫杉醇衍生物，在癌症化疗中被广泛应用。然而，这些药物的主要缺陷包括严重的毒性和较差的亲水性。考虑到这些问题，设计了一种新型多功能连接体，并合成了两种组织蛋白酶B（CTB）敏感的CPT偶联物（9a和9b）。通过点击化学，可以轻松地将额外的功能团mPEG2000引入这些偶联物中。引入mPEG2000片段后，形成了纳米粒子1a和1b（平均粒径分别为216.9和257.9 nm），其水溶性显著增加（超过19,000倍）。通过HPLC确认了在存在CTB的情况下治疗药物SN-38的释放，且前药1a对所有测试的细胞系显示出了强有力的体外细胞毒性。值得注意的是，与伊立替康相比，CTB敏感的前药1a在体内显示出相似的疗效，但体内毒性显著降低。
• Selective turn-on near-infrared fluorescence probe for hypoxic tumor cell imaging
  作者：Chen Jin、Qiumeng Zhang、Wei Lu

  DOI：10.1039/c7ra01466j

  日期：——

  In this study, we designed a new selective turn on near-infrared fluorescence probe by conjugating (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol to DCPO with ether linkage for hypoxic tumor cell imaging.

  在这项研究中，我们设计了一种新型的选择性开启近红外荧光探针，通过醚键将(1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇与DCPO结合，用于低氧肿瘤细胞成像。
• Synthesis and biological evaluation of hypoxia-activated prodrugs of SN-38
  作者：Chen Jin、Qiumeng Zhang、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.040

  日期：2017.5

  We designed new hypoxia-activated prodrugs by conjugating (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol with 7-ethyl-10-hydroxy camptothecin (SN-38). Initially, we improved the method of multi-gram scale synthesis of (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol, which increased the yield to 42% compared to 8% by the original synthesis method. The improved method was used to synthesize evofosfamide (TH-302)

  我们通过将（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）偶联来设计新的缺氧激活的前药。最初，我们改进了多克级合成（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇的方法，与原始合成方法的8％相比，其收率提高了42％。改进后的方法用于合成依夫磷酰胺（TH-302）和缺氧激活的SN-38前药。（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇和SN-38之间的两个不同的链接进行了评估，提供了不同的缺氧选择性和毒性。包含醚键的化合物16（IOS）被认为是一种有前途的缺氧选择性抗肿瘤药。
• DCPO based nanoparticles as a near-infrared fluorescent probe for Cathepsin B
  作者：Bin Bao、Yaqian Liu、Lei Wang、Wei Lu

  DOI：10.1039/c6ra14628g

  日期：——

  In this article we designed a Cathepsin B-sensitive near-infrared fluorescent probe which can self-assemble into nano-micelles.

  在这篇文章中，我们设计了一种对Cathepsin B敏感的近红外荧光探针，可以自组装成纳米胶束。
• 支链化2-硝基咪唑类化合物及其在给药系统 中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107382872B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种支链化2‑硝基咪唑类化合物及其在给药系统中的应用，该化合物具有通式I所示结构；其中，R1，R2为H或‑CH3；X包括但不限于以下结构：‑OH、‑COOH、‑CONH2、‑C≡CH、‑CH2OH、‑CH2COOH、‑CH2CONH2、‑CH2C≡CH、‑CH2OCH2C≡CH、C1～C6烷基、C1～C6含烯基的烷基、C1～C6含炔基的烷基。该类药物能够靶向于肿瘤低氧区域，被低氧肿瘤组织中高表达的特异性酶还原，从而释放出原药。本发明所提供的化合物能够与配体相连接,应用于给药系统的研究，改善药物的溶解性，提高靶向性，降低毒副作用，增强抗肿瘤疗效。