2,6-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-benzo[b]furan | 57505-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-benzo[b]furan
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-2,6-diphenylbenzofuran-4-one；2,6-diphenyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one；2,6-Diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；2,6-diphenyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 57505-39-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UWBXAGRTJFVQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-benzo[b]furan 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRINEV A. N.; LYUBCHANSKAYA V. M.; URETSKAYA G. YA.; VLASOVA T. F.; PERSI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 7, 894-897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenacyl-5-phenylcyclohexan-1,3-dion 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以99%的产率得到2,6-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans

  摘要：

  The use of TMSCI in methanol under microwave irradiation allows the facile intramolecular condensation of a large panel of triketones, giving rise to 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans in good to excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.139

文献信息

• On the Enantioselectivity of Transition Metal-Catalyzed 1,3-Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-1,3-diones
  作者：Paul Müller、Yves F. Allenbach、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.200390257

  日期：2003.9

  3-diones 1a–1d to acyclic and cyclic enol ethers in the presence of RhII-catalysts to afford dihydrofurans has been investigated. Reaction with a cis/trans mixture of 1-ethoxyprop-1-ene (13a) yielded the dihydrofuran 14a with a cis/trans ratio of 85 : 15, while that with (Z)-1-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (13b) gave the cis-product 14b exclusively. The stereochemical outcome of the reaction is consistent

  在Rh II-催化剂存在下，研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮1a - 1d与无环和环状烯醇醚的正式1,3-环加成反应生成二氢呋喃。与反应的顺式/反式的混合物1-乙氧基丙-1-烯（13A），得到二氢呋喃14A与顺式/反式的比率85：15，而与（ż）-1-乙氧基- 3,3,3-三氟丙-1-烯（13b）得到顺式产物14b只。反应的立体化学结果与环加成的一致而不是逐步的机理一致。用代表性的方法研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（1a）或2-重氮二甲酮（= 2-重氮-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮; 1b）与呋喃和二氢呋喃的不对称环加成反应的手性，非外消旋Rh II催化剂，但没有观察到明显的对映选择性，并且这些重氮化合物的对映选择性环加成无法重现。尝试用Hammond解释2-重氮环己烷-1,3-二酮的环加成反应中不存在对映选择性假定。由于中间金属卡宾的高反应性，在反应坐标上较早出现环加成的过渡
• SYNTHESIS OF BENZOFURAN DERIVATIVES USING MANGANESE (III) ACETATE MEDIATED ADDITION OF β-DICARBONYL COMPOUNDS TO ALKYNE AND ALKENES – A COMPARATIVE STUDY
  作者：Mehmet Yilmaz、A. Tarik Pekel

  DOI：10.1081/scc-100108239

  日期：2001.1.1

  β-Dicarbonyl compounds were easily oxidized with manganese (III) acetate in acetic acid to form the corresponding α-carboradicals, which attacked alkyne and alkenes to give furan derivatives in good yield.

  β-二羰基化合物在乙酸中很容易被乙酸锰（III）氧化形成相应的α-碳自由基，其攻击炔烃和烯烃以高产率得到呋喃衍生物。
• 10.1039/d4cc01964d
  作者：Zhang, Xu、Chang, Mengfan、Xu, Xuefeng、Zhao, Qiang

  DOI：10.1039/d4cc01964d

  日期：——

  effective palladium-catalyzed C–H activation/alkene insertion/annulation has been reported for the synthesis of furans and cyclopropanes from cyclic 1,3-diketones or 1,3-indandione and diverse alkenes, resulting in moderate to good yields. This protocol demonstrates excellent selectivity and is well-compatible with a wide range of alkene substrates, exhibiting exceptional regioselectivities, high efficiency

  据报道，一种实用且有效的钯催化 C-H 活化/烯烃插入/环化用于从环状 1,3-二酮或 1,3-茚满二酮和多种烯烃合成呋喃和环丙烷，产生中等至良好的产率。该方案表现出优异的选择性，并且与多种烯烃底物具有良好的兼容性，表现出优异的区域选择性、高效率和良好的官能团耐受性。
• Microwave-assisted synthesis of 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans
  作者：Sylvie Goncalves、Alain Wagner、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.139

  日期：2009.1

  The use of TMSCI in methanol under microwave irradiation allows the facile intramolecular condensation of a large panel of triketones, giving rise to 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans in good to excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRINEV A. N.; LYUBCHANSKAYA V. M.; URETSKAYA G. YA.; VLASOVA T. F.; PERSI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 7, 894-897
  作者：GRINEV A. N.、 LYUBCHANSKAYA V. M.、 URETSKAYA G. YA.、 VLASOVA T. F.、 PERSI+

  DOI：——

  日期：——