4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 31231-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2H-Naphtho[1,2-b]pyrane-3-carbonitrile, 4-methyl-2-oxo-；4-methyl-2-oxobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 31231-53-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: NPNOOONFVIVYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  452.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到17-amino-11-oxa-16-thia-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-4-methyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Reactivity of condensed thiophenes in the Diels-Alder reaction: The reactivity of 3-aminothieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone; 3-aminothieno [3,4-c] quinoline and of 5-amino-7-substituted thieno [3,4-d] pyridazinone toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Hanan Al-Awadhi、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00689-8

  日期：1996.9

  The thieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone (3b) and the thieno [3,4-c] quinoline (3c) are prepared via reacting 4-methylcoumarin-3-carbonitrile (9a) and 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (9b) with elemental sulphur. Similarly the thieno [3,4:3`,4`] naphtho [1,2-b] pyran (11) is prepared from reaction of (10) and elemental sulphur. The condensed thiophenes (3b,c) and (11) react with a

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a
• Condensation of some ketones with methylene active nitriles in varied stoichiometries
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jhet.5570430433

  日期：2006.7

  Condensations of some ketones, such as cyclopentanone, cyclohexanone, indan-1,3-dione, 2-acetyl-1-naphthol, 1-acetyl-2-naphthol, with some active methylene compounds, such as malononitrile and cyanoacetate, in the presence of amine bases, diethylamine or triethylamine, were studied. The structures of the Knoevenagel condensation products were determined by spectral analyses.

  在存在下，某些酮（如环戊酮，环己酮，茚满-1,3-二酮，2-乙酰基-1-萘酚，1-乙酰基-2-萘酚）与一些活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸酯）的缩合研究了胺碱，二乙胺或三乙胺的含量。Knoevenagel缩合产物的结构通过光谱分析确定。
• A novel synthesis of dibenzo[c,f]chromenes, dibenzo[c,h]chromenes and benzo[7,8]chromeno[3,4-f]isoindoles as antimicrobial agents
  作者：Mohamed S.A El-Gaby、Medhat A Zahran、Magda M.F Ismail、Yousry A Ammar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00008-2

  日期：2000.3

  4-amino-5-oxo-2-aryl-5H-dibenzo[c,f]chromene-3-carbonitriles (4a,b); with ethyl 3,4-dichlorobenzylidene cyanoacetate to furnish dibenzo[c,f]chromene (5) and with elemental sulfur in dioxane containing piperidine to give thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyranone (6). Similarly, naphtho[1,2-b]pyranone (7) was reacted with arylmethylenemalononitriles and elemental sulfur to furnish dibenzo[c,h]chromenes (8) and thieno[3

  使萘并[2,1-b]吡喃酮（3）与芳基亚甲基丙二腈反应，生成4-氨基-5-氧代-2-芳基-5H-二苯并[c，f]亚甲基-3-腈（4a，b） ; 用3,4-二氯亚苄基氰基乙酸乙酯制得二苯并[c，f]色烯（5），在含哌啶的二恶烷中与元素硫一起制得噻吩[3,4-d]萘并[2,1-b]吡喃酮（6） 。类似地，使萘并[1,2-b]吡喃酮（7）与芳基亚甲基丙二腈和元素硫反应，得到二苯并[c，h]苯并二甲基苯并（8）和噻吩并[3,4-d]萘并[1,2-b]。吡喃酮（10）。化合物10与N-芳基马来酰亚胺进行环加成反应，得到苯并[7,8]色酚[3,4-f]异吲哚（11a-c）。在体外筛选了其中一些化合物的抗菌活性。