2-氨基乙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐 | 16599-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-氨基乙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐
• 英文名称: 2-(aminoethyl)methanethiosulfonate hydrobromide
• 英文别名: MTSEA hydrobromide；2-Aminoethyl methanethiosulfonate hydrobromide；2-methylsulfonylsulfanylethanamine;hydrobromide
• CAS: 16599-33-0
• 化学式: BrH*C₃H₉NO₂S₂
• 分子量: 236.154
• InChiKey: DMVGEUBCWCKGMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

生物活性

MTSEA hydrobromide 是一种巯基反应性化合物，能够修饰游离半胱氨酸残基，生成一个与赖氨酸大小相近且带正电荷的侧链。

体外研究

Cys修饰通过 MTSEA 可以减少含有 A8C 或 L10C 替代突变的受体对Cd激活的敏感性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 2-氨基乙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到S-(2-(2-bromoacetamido)ethyl) methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  双武装，亲水性过渡金属配合物作为顺磁性NMR探针

  摘要：

  合成金属络合物可用作顺磁性探针，用于研究蛋白质和蛋白质络合物。在此，报道了两种过渡金属NMR探针（TraNP）。TraNPs通过两条臂连接到蛋白质上，从而使用钴（II）或与锰（II）的顺磁弛豫增强（PRE）产生伪接触位移（PCS）。与三种不同蛋白质连接的TraNP的PCS分析表明，磁化率各向异性成分的大小取决于蛋白质表面探针的周围环境，这与基于镧系元素的探针所观察到的相反。观察到的PCS相对较小，这使得钴基探针适合于局部研究（例如活性部位）。所获得的PRE强度比使用一氧化氮旋转标记获得的PRE强度更高，同时生成PCS和PRE的可能性也具有优势。讨论了与其他基于钴的探针相比，TraNPs的特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 硫甲磺酸钠 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-氨基乙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Modified MscL protein channel

  摘要：

  本发明涉及药物传递领域，特别涉及用于化学修饰蛋白质通道的化合物和方法，用于制备药物传递载体，以控制和/或定位释放治疗分子（例如小分子、肽、蛋白质或其他大分子）。提供了能够控制机械敏感通道的通道活性的pH和/或光响应化合物，例如大肠杆菌的MscL通道蛋白或其功能等效物，并利用这些化合物将机械敏感通道蛋白转化为pH和/或光响应通道。还提供了包含pH和/或光响应通道蛋白的药物传递载体。

  公开号：

  EP1535903A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a Lanthanide Chelating Protein Probe: CLaNP-5 Yields Predictable Paramagnetic Effects Independent of Environment
  作者：Peter H. J. Keizers、Athanasios Saragliadis、Yoshitaka Hiruma、Mark Overhand、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1021/ja8054832

  日期：2008.11.5

  refine structures of proteins and the complexes they form by using restraints obtained from paramagnetic NMR experiments. We report the design, synthesis, and spectroscopic evaluation of the lanthanide chelator, Caged Lanthanide NMR Probe 5 (CLaNP-5) readily attachable to a protein surface via two cysteine residues. The probe causes tunable pseudocontact shifts, alignment, paramagnetic relaxation enhancement

  固定的镧系元素离子提供了通过使用从顺磁 NMR 实验中获得的约束来改进蛋白质结构及其形成的复合物的机会。我们报告了镧系元素螯合剂的设计、合成和光谱评估，笼式镧系元素 NMR 探针 5 (CLaNP-5) 可通过两个半胱氨酸残基轻松连接到蛋白质表面。探针通过将其螯合到适当的镧系元素离子上，导致可调的伪接触位移、对齐、顺磁弛豫增强和发光。单位移的观察以及从位移和对齐分析获得的磁化率张量高度相似的发现强烈表明探针相对于蛋白质骨架是刚性的。通过将探针放置在模型蛋白质的不同位置，证明探针磁化率张量的大小和方向与局部蛋白质环境无关。因此，仅使用蛋白质结构就可以容易地预测探针的作用。这些发现将 CLaNP-5 指定为一种蛋白质探针，可在蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用研究中提供明确的高质量结构约束。
• New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-κB transcription factors
  作者：Elena Gabriele、Dario Brambilla、Chiara Ricci、Luca Regazzoni、Kyoko Taguchi、Nicola Ferri、Akira Asai、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1350658

  日期：2017.1.1

  able to inhibit the NF-κB transcriptional activity in HCT-116 cell line and inhibited HCT-116 cell proliferation in vitro with IC50 in micromolar range, thus suggesting a potential anticancer activity. Taken together, our study described the identification of new derivatives with dual STAT3/NF-κB inhibitory activity, which may represent hit compounds for developing multi-target anticancer agents.

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。
• A pH-Sensitive, Colorful, Lanthanide-Chelating Paramagnetic NMR Probe
  作者：Wei-Min Liu、Peter H. J. Keizers、Mathias A. S. Hass、Anneloes Blok、Monika Timmer、Alexi J. C. Sarris、Mark Overhand、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1021/ja307824e

  日期：2012.10.17

  The effects of unpaired electrons on NMR spectral parameters provide a powerful tool for the characterization of macromolecular structures and dynamics. Here, a new lanthanide-chelating NMR probe, Caged Lanthanide NMR Probe-7 (CLaNP-7), is presented. It can be attached to protein surfaces via two disulfide bridges, yielding a probe that is rigid relative to the protein backbone. CLaNP-7 extends the

  顺磁性镧系元素离子广泛用于核磁共振光谱。未配对电子对 NMR 光谱参数的影响为表征大分子结构和动力学提供了强大的工具。在这里，提出了一种新的镧系元素螯合 NMR 探针，笼式镧系元素 NMR Probe-7 (CLaNP-7)。它可以通过两个二硫键连接到蛋白质表面，产生一个相对于蛋白质骨架是刚性的探针。CLaNP-7 扩展了可用探头的应用范围。它呈黄色，有助于样品制备。其效果与 CLaNP-5 相当，但其电荷比 CLaNP-5 (+3) 低两个单位 (+1)，减少了探针附着后表面电位的变化。它还具有不同的磁化率张量，因此通过使用两个标签，每个工程化的半胱氨酸对可以获得两组结构限制。此外，发现当组氨酸残基位于探针附着位点附近时，磁化率张量的方向取决于 pH 值 (pK(a) ≈ 7)。结果表明His咪唑基团与CLaNP-7标签相互作用。建议组氨酸残基与占据镧系元素第九配位位置的水/羟基分子形成氢键，从而以依赖于
• Coating Surfaces
  申请人：Cooper Matthew

  公开号：US20090275721A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed is a method of attaching, indirectly, a member of a specific binding pair (or sbp) to a surface, the method comprising the steps of: (a) contacting the surface with a solution, preferably an aqueous solution, of a polymer, having side chains according to the formula X-Y-Z-R, wherein X is a spacer group; Y is a sulphur, selenium or tellurium atom; Z is a sulphur, selenium or tellurium atom, any of which may be bonded to one or two oxygen atoms; and wherein R is any suitable moiety such that -Z-R constitutes a leaving group; such that at least some of the -Z-R groups are displaced and the polymer becomes bound to the surface by X-Y groups; and (b) contacting a polymer-coated surface resulting from step (a) with a solution, preferably an aqueous solution, comprising an sbp member, so as to cause the polymer to react with the sbp member, so as to attach the sbp member, indirectly, to the surface.

  公开了一种间接地将特定结合对（或sbp）的成员附着到表面的方法，该方法包括以下步骤：（a）将表面与具有侧链的聚合物的溶液接触，该侧链符合以下公式X-Y-Z-R，其中X是一个空间群；Y是硫、硒或碲原子；Z是硫、硒或碲原子，其中任何一个可能与一个或两个氧原子结合；其中R是任何适当的基团，使得-Z-R构成一个脱离基团；使得至少一些-Z-R基团被取代，聚合物通过X-Y基团结合到表面；和（b）将步骤（a）得到的涂有聚合物的表面与包含sbp成员的溶液接触，从而使聚合物与sbp成员发生反应，将sbp成员间接地附着到表面。
• Long-Range-Distance NMR Effects in a Protein Labeled with a Lanthanide–DOTA Chelate
  作者：Monica D. Vlasie、Clara Comuzzi、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Miguel Prudêncio、Mark Overhand、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1002/chem.200600916

  日期：2007.2.12

  A two-thiol reactive lanthanide-DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N',N'',N'''-tetraacetic acid) chelate, CLaNP-3 (CLaNP=caged lanthanide NMR probe), was synthesized for the rigid attachment to cysteine groups on a protein surface, and used to obtain long-range-distance information from the 15N,1H} HSQC spectra of the protein-lanthanide complex. The DOTA ring exhibits several isomers that are

  二硫醇反应性镧系元素-DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N，N'，N''，N'''-四乙酸）螯合物CLaNP-3（CLaNP =笼养镧系元素NMR探针），合成用于刚性附着到蛋白质表面上半胱氨酸基团的化合物，并用于从蛋白质-镧系元素络合物的15N，1H} HSQC光谱中获得远距离信息。DOTA环具有几种可交换的异构体。然而，在蛋白质中的大多数酰胺基团上观察到了单个共振，从而可以确定一个单一的表观磁化率张量。对于金属中15-35 A处的原子，观察到由含Yb的CLaNP-3引起的伪接触位移。通过使用含Gd的CLaNP-3，可以观察到弛豫效应，从而可以准确确定距顺磁中心的最大30 A的距离。使用Gd-DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）螯合物CLaNP-1以相同的二齿方式与蛋白质结合也获得了相似的结果。这项研究表明顺磁性探针的双齿连接能够确定远距离。