2-(chroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide | 139061-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(chroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (2,3-Dihydrochromen-4-ylideneamino)thiourea；(2,3-dihydrochromen-4-ylideneamino)thiourea
• CAS: 139061-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD21102190
• 分子量: 221.283
• InChiKey: BUDGVSJEMNOJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Turan-Zitouni; Chevallet; Erol, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 8-9, p. 569 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(chroman-4-ylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑类的新色原酮衍生物：A549肺癌细胞系的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  合成了新型 2-[2-(chroman-4-ylidene)hydrazinyl]-4/5-取代的噻唑衍生物 ( 2a-i ) 并研究了它们的抗癌活性。测定了对 A549 和 NIH/3T3 细胞系的细胞毒活性，大多数化合物表现出具有选择性的高细胞毒特性。选定的化合物2b、2c、2e、2g、2h和2i测试以确定细胞凋亡、线粒体膜去极化和细胞周期停滞的诱导。结果表明，这些化合物在本质上诱导细胞凋亡，它们通过增加 G2/M 细胞的积累来引发线粒体电位的丧失。此外，抗凋亡蛋白 Bcl-2 的下调和促凋亡蛋白 Bax 的上调支持了内在的凋亡途径。化合物2b、2c和2g的分子对接研究促进了实验结果。

  DOI：

  10.1002/ddr.21879

文献信息

• Reactions of flavonoid thiosemicarbazones under acetylating conditions
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96219-2

  日期：1991.11

  Upon acetylation, (2-phenyl)dihydrobenzopyrone- and 2'-hydroxychalcone thiosemicarbazones (1c, 2c, 3c, and 7c) form 2,2-disubstituted 5-acetamido-3-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (1i, 2i, 4i, and 8i) instead of the diacetylthiosemicarbazones (2e, 8e) claimed in the literature. Similarly, the reactions of the aromatic ketone thiosemicarbazones 9c, 10c and 11d result in the formation of thiadiazolines (9i, 10i, and 11k, respectively), flavone thiosemicarbazone (6c), however, is degraded to flavone diacetylhydrazone (6g) under the same conditions. The synthesis of the flavanone spiro-1,3,4-oxadiazoline 2h is also described.
• Turan-Zitouni; Chevallet; Erol, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 8-9, p. 569 - 571
  作者：Turan-Zitouni、Chevallet、Erol、Boydag

  DOI：——

  日期：——
• New chromanone derivatives containing thiazoles: Synthesis and antitumor activity evaluation on <scp>A549</scp> lung cancer cell line
  作者：Leyla Yurttaş、Halide Edip Temel、Mehmet Onur Aksoy、Emre Fatih Bülbül、Gülşen Akalin Çiftçi

  DOI：10.1002/ddr.21879

  日期：2022.4

  Novel 2-[2-(chroman-4-ylidene)hydrazinyl]-4/5-substituted thiazole derivatives (2a–i) were synthesized and investigated for their anticancer activity. Cytotoxic activity on A549 and NIH/3T3 cell lines was determined, most of the compounds exhibited high cytotoxic profile with selectivity. Selected compounds 2b, 2c, 2e, 2g, 2h, and 2i were tested to determine induction of apoptosis, mitochondrial membrane

  合成了新型 2-[2-(chroman-4-ylidene)hydrazinyl]-4/5-取代的噻唑衍生物 ( 2a-i ) 并研究了它们的抗癌活性。测定了对 A549 和 NIH/3T3 细胞系的细胞毒活性，大多数化合物表现出具有选择性的高细胞毒特性。选定的化合物2b、2c、2e、2g、2h和2i测试以确定细胞凋亡、线粒体膜去极化和细胞周期停滞的诱导。结果表明，这些化合物在本质上诱导细胞凋亡，它们通过增加 G2/M 细胞的积累来引发线粒体电位的丧失。此外，抗凋亡蛋白 Bcl-2 的下调和促凋亡蛋白 Bax 的上调支持了内在的凋亡途径。化合物2b、2c和2g的分子对接研究促进了实验结果。