2-((4-bromophenyl)sulfonyl)naphthalene | 881210-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)sulfonyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-；2-(4-bromophenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 881210-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂S
• 分子量: 347.232
• InChiKey: NFASUGMSMJVHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium naphthalen-2-ylsulfinate 、 4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到2-((4-bromophenyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的电子供体-受体复合物诱导重氮盐与亚磺酸盐的磺酰化

  摘要：

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc03239a

文献信息

• Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/asia.202200085

  日期：2022.6

  A catalyzed synthesis of diarylsulfones with arylboronic acids and catalyst-free synthesis of arylvinyl and alkylvinyl sulfones from vinyl bronic acids or halides is reported.

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。
• Isomerization-Free Sulfonylation and Its Application in the Synthesis of PHA-565272A
  作者：Thomas J. Fleck、Jiong Jack Chen、Cuong V. Lu、Kari J. Hanson

  DOI：10.1021/op050208a

  日期：2006.3.1

  FeCl3 catalyzed an isomerization-free Friedel-Crafts sulfonylation between 1-naphthalenesulfonyl chloride and halobenzenes. The coupled halide was then displaced using 35% hydrazine in DMSO to provide the Fischer indole precursor. Pure 5-chloro-2-pentanone was the key for a successful Grandberg modification of Fischer indole synthesis that effectively constructed both the indole core and side chain of the target molecule. The development of these methods enabled a rapid preparation of kilogram quantities of PHA-565272A.
• Visible-light-driven electron donor–acceptor complex induced sulfonylation of diazonium salts with sulfinates
  作者：Xin Liang、Yufei Li、Qing Xia、Lan Cheng、Jianbo Guo、Pei Zhang、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc03239a

  日期：——

  work reports an efficient sulfonylation reaction enabled by a visible-light-induced radical coupling reaction between phenyl/heterocyclic diazonium salts and sulfinates. Mechanistic experiments disclosed the formation of a versatile electron donor–acceptor (EDA) complex. This transformation is characterized by an easy operational procedure under mild conditions which avoids transition metals, ligands,

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。