(S_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 化学式: C₅₄H₆₂N₇O₁₂PSi
• 分子量: 1060.19
• InChiKey: QECDCXNFZUPLNW-ZOVUOCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 8.25h， 生成 O-(((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) O-((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) S-hydrogen (R)-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomerically pure Rp and Sp dinucleoside H-phosphonates: the stereochemical course of their conversion into P-methylphosphonates, phosphorothioates, and [oxygen-18] chiral phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a017
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 、 N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 (S_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫和碘[ 18 O]水氧化非对映异构体d（T p A）膦酸酯的立体化学

  摘要：

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。

  DOI：

  10.1039/c39900001154

文献信息

• SEELA, FRANK;KRETSCHMER, UWE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N7, C. 1154-1159
  作者：SEELA, FRANK、KRETSCHMER, UWE

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomerically pure Rp and Sp dinucleoside H-phosphonates: the stereochemical course of their conversion into P-methylphosphonates, phosphorothioates, and [oxygen-18] chiral phosphates
  作者：Frank Seela、Uwe Kretschmer

  DOI：10.1021/jo00012a017

  日期：1991.6
• Stereochemistry of oxidation of diastereoisomeric d(TpA) phosphonates with sulphur and iodine–[¹⁸O]water
  作者：Frank Seela、Uwe Kretschmer

  DOI：10.1039/c39900001154

  日期：——

  Oxidation of the diastereoisomeric phosphonate diesters of d(TpA)(3a) or (3b) with sulphur showed that the reaction is stereospecific and proceeds with retention of configuration; oxidation with I2–H218O, however, leads to (Sp)-[18O]d(TpA), preferentially, regardless of the diastereoisomeric phosphonate diester used.

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。