1-(tert-butyldimethylsiloxy)-11(S)-hexadecanyl acetate | 197853-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-11(S)-hexadecanyl acetate
• 英文别名: [(6S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-6-yl] acetate
• CAS: 197853-43-3
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃Si
• 分子量: 414.745
• InChiKey: IGLRESLVRDLQEM-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-11(S)-hexadecanyl acetate 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-11(S)-hexadecanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450

文献信息

• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。