9-Oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-2-carboxylic acid ethyl ester | 851053-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 9-Oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 9-oxo-2-azaspiro[5.5]undec-10-ene-2-carboxylate
• CAS: 851053-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DLRCXGPHIMRARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,7R)-2-氮杂螺[5.5]-7-十一醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝胺，异硝胺和西比林的合成

  摘要：

  烯醇醚6与甲基乙烯基酮的缩合容易产生酮醛7，其环化作用提供了氮杂螺环烯酮8，这是标题生物碱合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.031
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-Oxo-2-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝胺，异硝胺和西比林的合成

  摘要：

  烯醇醚6与甲基乙烯基酮的缩合容易产生酮醛7，其环化作用提供了氮杂螺环烯酮8，这是标题生物碱合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.031

文献信息

• Synthesis of racemic nitramine, isonitramine and sibirine
  作者：Abdallah Deyine、Jean-Marie Poirier、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.031

  日期：2005.4

  Condensation of enol ether 6 with methyl vinyl ketone led easily to ketoaldehyde 7 whose cyclisation afforded the azaspiranic enone 8, a key intermediate for the synthesis of the title alkaloids.

  烯醇醚6与甲基乙烯基酮的缩合容易产生酮醛7，其环化作用提供了氮杂螺环烯酮8，这是标题生物碱合成的关键中间体。