N-crotonyl-N,N'-bis((S)-1-phenyletyl)urea | 119908-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-crotonyl-N,N'-bis((S)-1-phenyletyl)urea
• 英文别名: (E)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]but-2-enamide
• CAS: 119908-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: LIBWGDZBZHNQNH-IGMWJMCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotonyl-N,N'-bis((S)-1-phenyletyl)urea 在 四氯化钛 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3-Chloro-butyryl)-1,3-bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Hydrochlorination of Acryloylureas Using Titanium Tetrachloride and 2-Propanol

  摘要：

  尝试使用四氯化钛和 2-丙醇对丙烯酰脲进行加氢氯化，以获得高产率和立体选择性的氯代丙烯酰脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1123
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-crotonyl-N,N'-bis((S)-1-phenyletyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of chiral acrylylurea derivatives and resolution of the adducts. Convenient synthesis of optically pure methyl (3R,4R,6R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a036

文献信息

• Asymmetric type-II photocyclization of acrylylureas
  作者：Shigeo Kohmoto、Thomas Kreher、Yoshiyuki Miyaji、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00038a047

  日期：1992.6
• Diastereoselective hydrochlorination of acrylylurea derivatives using titanium tetrachloride and alcohol. Chelation-controlled Michael addition of chloride and intramolecular proton transfer to the .alpha.-position
  作者：Keiki Kishikawa、Atsuko Furusawa、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00077a067

  日期：1993.12
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2428-2432
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1123-1124
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of chiral acrylylurea derivatives and resolution of the adducts. Convenient synthesis of optically pure methyl (3R,4R,6R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate
  作者：Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00271a036

  日期：1989.5