6-nitro<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)one | 76878-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-nitro<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)one
• 英文别名: 6-nitrobenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimid-4(3H)-one；6-nitrobenzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one；6-nitro[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)one；6-nitro-3H-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 76878-02-9
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃S
• 分子量: 247.234
• InChiKey: FOCSDPNQURQTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  570.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)one 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-([3-bromophenyl]amino)-6-nitrobenzothieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-7-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 sodium acetate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-nitro<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)one
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienopyrimidines。二。[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶和[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-（3 H）one的亲电取代反应的研究

  摘要：

  研究了[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）酮（1）和[1]苯并噻吩并-[3,2- d ]嘧啶（2）的硝化和溴化作用。在-30°下硝化1，得到8-硝基[1]苯并噻吩并- [3,2 - d ]嘧啶-4（3H）酮（7b）（70％）和6-硝基[1]苯并噻吩并[ 3，2 - d ]嘧啶-4（3H）1（7a）（30％）。然而，当在60°下进行硝化时，得到了6,8-二硝基衍生物8。相反，2的硝化作用在-30℃下，得到单一硝化产物8-硝基[1]苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（11）。1和2的溴化均得到相应的8-溴衍生物10和13。所有产物的结构分配均基于红外光谱和核磁共振光谱研究以及明确的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170710

文献信息

• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06344459B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.

  本发明提供了一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物的药物组合物。
• EL-KASHEF H.; RAULT S.; CUGNON DE SEVRICOURT M.; TOUZOT P.; ROBBA M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO. 7, 1399-1404
  作者：EL-KASHEF H.、 RAULT S.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.、 TOUZOT P.、 ROBBA M.

  DOI：——

  日期：——