benzyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1323159-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1323159-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: GUVJUFVWYWEABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910

文献信息

• A Metal-Free Route to 2-Aminooxazoles by Taking Advantage of the Unique Ring Opening of Benzoxazoles and Oxadiazoles with Secondary Amines
  作者：Jomy Joseph、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201100910

  日期：2011.7.18

  Toss an amine into the ring: A new metal‐free protocol for the amination of oxazoles has been developed by using iodobenzene diacetate to couple various oxazoles with amines (see scheme). The reaction proceeds through a ring‐opening and subsequent ring‐closing pathway. The optimal conditions are very mild and the substrate scope is broad, producing a range of 2‐aminooxazoles, an important pharmacophore

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。